2-(1-hydroxy-1-pentafluorophenylmethyl)thiophene | 1226497-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-pentafluorophenylmethyl)thiophene
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 1226497-10-4
• 化学式: C₁₁H₅F₅OS
• mdl: MFCD16357726
• 分子量: 280.218
• InChiKey: UXZYACNBFWXWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  298.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-pentafluorophenylmethyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自不对称构件的对称32π（1.0.1.0.1.0.1）核心修饰的七卟啉

  摘要：

  与噻吩/呋喃二醇缩合时具有三个噻吩亚基的不对称前体产生对称的32π七卟啉。这是通过酸辅助缩合反应，然后在末端噻吩环之间进行氧化性α-α偶联而合成的无吡咯抗芳香族七氢卟啉的第一个实例。大环达到一个稍微弯曲的结构，其经历中性4之间的可逆的双电子氧化Ñ π和（4 Ñ + 2）π二价阳离子的状态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00923
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxy-1-pentafluorophenylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene-catalysed pentafluorophenylation of aldehydes

  摘要：

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，用于催化含氟芳基三甲基硅烷与醛的多氟苯基化反应，产率为49-99%。

  DOI：

  10.1039/c5ra05487g

文献信息

• Copper-Bisphosphine-Initiated Pentafluorophenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Hon Lam、Samantha Brogan、Neil Carter

  DOI：10.1055/s-0029-1219159

  日期：2010.3

  In the presence of substoichiometric quantities of a ­copper-bisphosphine complex, a variety of aldehydes and reactive ketones undergo pentafluorophenylation using pentafluorophenyl­trimethylsilane.

  在次化学计量的铜-双磷配合物存在下，各种醛和活泼酮与五氟苯基-三甲基硅烷发生五氟苯基化反应。
• Perfluoroalkyl and -aryl Zinc Ate Complexes: Generation, Reactivity, and Synthetic Application
  作者：Xuan Wang、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Hisano Kato、Naoyuki Toriumi、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201501811

  日期：2015.7.27

  A combination of dimethylzinc, perfluoroalkyl iodide, and LiCl afforded a new type of perfluoroalkyl (RF) zinc ate complex. These complexes show much greater thermal stability than conventional perfluorinated metal species, such as RF–lithium species and Grignard reagents, and they can be used at room temperature or higher. The results of DFT calculations on the origin of the enhanced stability are

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。
• Synthesis, Optical Properties, and Electronic Structures of Tetrakis(pentafluorophenyl)tetrathiaisophlorin Dioxide
  作者：Vijay Lakshmi Mishra、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Kenta Goto、Takaaki Miyazaki、Jye-Shane Yang、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/chem.201505079

  日期：2016.6.27

  The synthesis, structure, optical and redox properties, and electronic structure of tetrakis(pentafluorophenyl)tetrathiaisophlorin dioxide (12) are reported. Oxidation of tetrakis(pentafluorophenyl)tetrathiaisophlorin (11) with dimethyldioxirane afforded the oxidized product, which was the tetrathiaisophlorin with two thiophene 1‐oxide moieties (12). More significant nonplanarity and greater bond length

  报道了四（五氟苯基）四硫代异黄酮二氧化物（12）的合成，结构，光学和氧化还原性质以及电子结构。用二甲基二环氧乙烷氧化四（五氟苯基）四硫代水鸟苷（11）提供了氧化产物，即带有两个噻吩1-氧化物部分的四硫代水鸟苷（12）。通过X射线结构分析发现，与11相比，12的非平面性更大，键长变化更大。12的吸收光谱在λ = 348和276 nm处包含两个谱带，并具有延伸到λ的弱尾≈650纳米 根据Michl的4 N周边模型和分子轨道计算，对12的磁性圆二色性光谱的分析表明，在λ = 348 nm处的宽带似乎包含N 2和P 2谱带，而12被归类为4nπ系统，类似于11。独立于核的化学位移值和1 H NMR光谱数据表明，12具有比11更多的抗芳烃特性。
• Synthesis, Optical Properties, and Electronic Structures of Fully Core-Modified Porphyrin Dications and Isophlorins
  作者：Masaru Kon-no、John Mack、Nagao Kobayashi、Masahiko Suenaga、Kenji Yoza、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/chem.201200776

  日期：2012.10.15

  The synthesis, structures, optical properties, and electronic structures of the tetraphenyltetrathiaporphyrin dication (S4TPP2+, 6) and tetrakis(pentafluorophenyl)tetrathiaisophlorin (S4F20TPP, 7) are reported. S4TPP2+ (6) and S4F20TPP (7) were synthesized by acid‐catalyzed condensation of the corresponding hydroxylmethylthiophene, followed by oxidation. The electronic structures of S4TPP2+ (6) and

  报道了四苯基四硫杂卟啉指示剂（S 4 TPP 2 +，6）和四（五氟苯基）四硫杂噻吩啉（S 4 F 20 TPP，7）的合成，结构，光学性质和电子结构。S 4 TPP 2+（6）和S 4 F 20 TPP（7）是通过酸催化相应的羟甲基噻吩缩合，然后氧化而合成的。S 4 TPP 2+（6）和S 4 F 20的电子结构通过使用UV / Vis吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱对TPP（7）进行了分析，并使用了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）和ZINDO / s计算来确定谱带。相对于四苯基卟啉的光谱，观察到S 4 TPP 2+（6）的Q带发生红移，因为HOMO的不稳定会导致HOMO-LUMO带隙变窄。Michl的周长模型用于指定S 4 F 20 TPP的吸收带和MCD光谱（7）。S 4 TPP 2+（6的电流密度图和独立于核的化学位移（NICS）计算）和模型化合物的化合物预测抗磁环电流的显着变化，而S
• Skeletal Rearrangement of Twisted Thia‐Norhexaphyrin: Multiply Annulated Polypyrrolic Aromatic Macrocycles
  作者：Qizhao Li、Masatoshi Ishida、Hiroto Kai、Tingting Gu、Chengjie Li、Xin Li、Glib Baryshnikov、Xu Liang、Weihua Zhu、Hans Ågren、Hiroyuki Furuta、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.201900010

  日期：2019.4.23

  pentaphyrin incorporating an indolizine moiety (3), and a thiopyranyltriphyrinoid containing a 2H‐thiopyran unit (4). Furthermore, 2 underwent desulfurization reactions to afford a fused pentaphyrin containing a pyrrolizine moiety (5) under mild conditions. Using expanded porphyrin scaffolds, oxidative thiophene cleavage and desulfurization of the hitherto unknown N‐confused core‐modified macrocycles would

  包含直接连接的N-混淆的吡咯和噻吩单元（1）的杂噻吩-正六氢卟啉显示出独特的大环转变，从而提供了多个内部环化的芳香族大环。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化可触发噻吩单元的C-S键断裂，并伴随骨架重排以提供独特的π-共轭产物：嵌入了硫代吡咯并-五甲基卟啉包括吡咯并[1,2]异噻唑（2），掺有吲哚嗪部分的无硫五卟啉（3）和含有2H-硫吡喃单元的硫吡喃基三卟啉（4）。此外，将2进行脱硫反应，得到含有吡咯嗪部分的稠合五卟啉（5）在温和的条件下。使用扩展的卟啉支架，迄今未知的N混淆的核修饰大环的氧化噻吩裂解和脱硫将是开发独特的多吡咯芳族大环的实用方法。