2,7-dimethoxynaphthalene-3,6-dicarboxaldehyde | 198145-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethoxynaphthalene-3,6-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 3,6-diformyl-2,7-dimethoxynaphthalene；3,6-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde；3,6-Dimethoxy-2,7-naphthalenedicarbaldehyde
• CAS: 198145-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: HZPJKHUVZNSOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxynaphthalene-3,6-dicarboxaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以83%的产率得到2,7-dihydroxynaphthalene-3,6-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,6-二炔基萘-2,7-二甲醛与环己烯衍生的铂-键合异壬基[6,7-g]异戊二烯-2,9-二异氰酸

  摘要：

  3,6-二炔基萘-2,7-二甲醛与氯化铂形成双（Pt-异丙烯腈）A，进一步与环己烯进行环加成反应，制得8a和8b的混合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11921
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 tin 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,7-dimethoxynaphthalene-3,6-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,6-二炔基萘-2,7-二甲醛与环己烯衍生的铂-键合异壬基[6,7-g]异戊二烯-2,9-二异氰酸

  摘要：

  3,6-二炔基萘-2,7-二甲醛与氯化铂形成双（Pt-异丙烯腈）A，进一步与环己烯进行环加成反应，制得8a和8b的混合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11921

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Hexahelicenes
  作者：Manfred Schwertel、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/hlca.201300187

  日期：2013.11

  C2‐Symmetric hexahelicenes 3a–3g, which bear four or six alkoxy chains, were prepared in eight‐to‐nine reaction steps in high overall yields. The final step consisted of a twofold oxidative photocyclization of the corresponding 2,7‐bis(2‐phenylethenyl)naphthalenes. Long (and branched) chains provide a good solubility and processability, which is a prerequisite for applications in organic synthesis

  在8至9个反应步骤中，制备具有2或6个烷氧基链的C 2-对称六螺旋3a - 3g，具有较高的总收率。最后一步是将相应的2,7-双（2-苯基乙烯基）萘进行两次氧化光环化。长（和支链）链提供了良好的溶解性和可加工性，这是在有机合成和材料科学中应用的先决条件。
• Connection of Metallamacrocycles via Dynamic Covalent Chemistry: A Versatile Method for the Synthesis of Molecular Cages
  作者：Anton Granzhan、Clément Schouwey、Thomas Riis-Johannessen、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja200580x

  日期：2011.5.11

  A modular approach for the synthesis of cage structures is described. Reactions of [(arene)RuCl(2)](2) [arene = p-cymene, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6)H(3)(i-Pr)(3)] with formyl-substituted 3-hydroxy-2-pyridone ligands provide trinuclear metallamacrocycles with pendant aldehyde groups. Subsequent condensation reactions with di- and triamines give molecular cages with 3, 6, or 12 Ru centers in a diastereoselective

  描述了一种用于合成笼结构的模块化方法。[(芳烃)RuCl(2)](2) [芳烃 = 对伞花烃, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6) 的反应H(3)(i-Pr)(3)] 与甲酰基取代的 3-羟基-2-吡啶酮配体提供带有醛基侧基的三核金属大环。随后与二胺和三胺的缩合反应以非对映选择性和化学选择性（自分类）方式产生具有 3、6 或 12 个 Ru 中心的分子笼。一些笼子也可以在一锅反应中制备，方法是在碱存在下将 [(芳烃)RuCl(2)](2) 与吡啶酮配体和胺混合。通过X射线晶体学对笼进行综合分析。最大的十二核复合体的直径为~3 nm；腔尺寸范围从 290 到 740 Å(3)。
• Tuning the size of macrocyclic cavities in trianglimine macrocycles
  作者：Nikolai Kuhnert、Nicolai Burzlaff、Chirag Patel、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b417941b

  日期：——

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes is described along with their reactivity in the [3 + 3] cyclocondensation reaction with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. In particular, the scope and limitation of the reaction with regard to complete control of the cavity size of the macrocycles is discussed producing a total of 11 macrocycles with different cavity sizes ranging from 9 to 23 Å.

  本文介绍了芳香族二甲醛的合成过程，以及它们与 (1R,2R)- 二氨基环己烷发生 [3 + 3] 环缩合反应生成三醯亚胺大环的反应性。特别是讨论了该反应在完全控制大环空腔尺寸方面的范围和局限性，总共生成了 11 个空腔尺寸从 9 Å 到 23 Å 不等的大环。
• Synthesis of 2H,9H-naphtho[2,3-b:7,6-b′]dipyran-2,9-diones as potential DNA-reactive agents
  作者：Giuseppe Zagotto、Manlio Palumbo、Eugenio Uriarte、Leonardo Bonsignore、Giovanna Delogu、Gianni Podda

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00085-8

  日期：1998.11

  New 2H,9H-naphtho[2,3-b:7,6-b']dipyran-2,9-diones have been synthesized. The tetracyclic derivatives were obtained by two different synthetic pathways, both having, as a common intermediate, the 3,6-dihydroxynaphthalene-2,7-dicarboxaldehyde. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• COMPOSITION DE CAOUTCHOUC COMPRENANT UNE RESINE PHENOLIQUE
  申请人：Société de Technologie MICHELIN

  公开号：EP2478047A1

  公开（公告）日：2012-07-25