(R)-((1Z,4S,8R,11R,12R,13E,15E)-12,17-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-4-methoxy-11,14-dimethyl-10-oxoheptadeca-1,13,15-trien-8-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1185341-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((1Z,4S,8R,11R,12R,13E,15E)-12,17-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-4-methoxy-11,14-dimethyl-10-oxoheptadeca-1,13,15-trien-8-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1185341-98-3
• 化学式: C₄₂H₆₈F₃IO₇Si₂
• 分子量: 925.068
• InChiKey: JPEMTSJANXDJLH-LALMTGTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7R,10R,14S,16Z)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-hydroxy-17-iodo-14-methoxy-4,7-dimethylheptadeca-2,4,16-trien-8-one 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(R)-((1Z,4S,8R,11R,12R,13E,15E)-12,17-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-4-methoxy-11,14-dimethyl-10-oxoheptadeca-1,13,15-trien-8-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Etnangien的全合成

  摘要：

  描述了强效 RNA 聚合酶抑制剂 etnangien 的首次全合成，它明确确定了这种敏感的大环内酯类抗生素的相对和绝对构型。方便和模块化合成的关键特征包括立体选择性底物控制的硼和锡介导的羟醛偶联，以设置具有高度立体选择性和产率的甲基和羟基立体中心的特征序列，构象受限底物的有效 ​​Heck 大环化，以及不稳定侧链的后期引入。收敛方法应该适合设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9056163