methyl 3-(adamant-1-yl)-2-(2'-thiopyridyl)propanoate | 91233-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(adamant-1-yl)-2-(2'-thiopyridyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-adamantan-1-yl-2-(2pyridylthio)propionate；Methyl 3-(1-adamantyl)-2-pyridin-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 91233-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: MPUKVXUEMLSQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(adamant-1-yl)-2-(2'-thiopyridyl)propanoate 以72%的产率得到2-oxo-3-adamant-1-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).

  摘要：

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61177-2
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 3-(adamant-1-yl)-2-(2'-thiopyridyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Crich, David; Kretzschmar, Gerhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 39 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXIV. Homologation of carboxylic acids to α-keto carboxylic acids by Barton-ester based radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01054-4

  日期：1995.2

  Carboxylic acids can be transformed into the homologous α-keto acids by Barton-ester based radical chemistry. This method was especially successful when ethyl α-trifluoroacetoxy acrylate was used as a radical trap.

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。
• Formation of carbon-carbon bonds with radicals derived from the esters of thiohydroxamic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80099-x

  日期：1984.1

  Radicals formed from the esters of thiohydroxamic acids readily add to electron deficient olefins to give adducts of potential synthetic value in variable yield. In certain cases the added sulphur function is easily eliminated with reformation of olefin.

  由硫代异羟肟酸的酯形成的自由基容易加到缺电子的烯烃上，以可变的产率得到具有潜在合成价值的加合物。在某些情况下，通过重整烯烃很容易消除添加的硫官能团。
• BARTON, D. H. R.;CRICH, D.;KRETZSCHMAR, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1055-1058
  作者：BARTON, D. H. R.、CRICH, D.、KRETZSCHMAR, G.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;CRICH, D.;KRETZSCHMAR, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 39-53
  作者：BARTON, D. H. R.、CRICH, D.、KRETZSCHMAR, G.

  DOI：——

  日期：——