3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid tert-butyl ester | 623907-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.2^13,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 623907-86-8
• 化学式: C₅₄H₈₀N₈O₁₄
• 分子量: 1065.27
• InChiKey: YFFJMFJQMTXXCL-YKKXUYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  303.86
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-carboxy-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.2^13,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过尿素形成合成手性，两亲和水溶性大环化合物

  摘要：

  报道了一种简单，有效和灵活的合成手性，两亲和水溶性大环化合物的方法。的酰化p与-xylylenediamine Ñ α -Fmoc保护的甘氨酸，L-天冬氨酸，L-谷氨酸和L-精氨酸，然后除去的Fmoc基团的，给氨基酸：p -xylylene共轭二胺，这是转换的通过使用对-硝基苯基氯甲酸酯逐步形成尿素来形成十个大环。含1-天冬氨酸的大环被证明可溶于水性缓冲液，并且发现含有四个天冬氨酸残基的大环以适度的亲和力识别精氨酸和精氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.019
• 作为产物：
  描述：

  bis-N,N'-[N-Fmoc-L-glutamyl(δ-OtBu)]-p-xylylenediamine 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[(5S,9S,20S,24S)-9,20,24-Tris-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-4,7,10,19,22,25-hexaoxo-3,6,8,11,18,21,23,26-octaaza-tricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13(34),14,16(33),28(32),29-hexaen-5-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过尿素形成合成手性，两亲和水溶性大环化合物

  摘要：

  报道了一种简单，有效和灵活的合成手性，两亲和水溶性大环化合物的方法。的酰化p与-xylylenediamine Ñ α -Fmoc保护的甘氨酸，L-天冬氨酸，L-谷氨酸和L-精氨酸，然后除去的Fmoc基团的，给氨基酸：p -xylylene共轭二胺，这是转换的通过使用对-硝基苯基氯甲酸酯逐步形成尿素来形成十个大环。含1-天冬氨酸的大环被证明可溶于水性缓冲液，并且发现含有四个天冬氨酸残基的大环以适度的亲和力识别精氨酸和精氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.019