3,4,6-Triphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran | 71436-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,6-Triphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
• CAS: 71436-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₀S
• 分子量: 328.478
• InChiKey: IXADKJYFPUQQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Triphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 3,4-二氢-2H-噻喃、它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物的氧化加成

  摘要：

  将氮烯加成到 C C S片段的选择性取决于硫原子的氧化状态，如在氧化氨基氮丙啶化条件下 3,4-二氢-2 H-噻喃的各种衍生物的例子。通过将氮烯加成到噻喃S , S-二氧化物的 C C 键上，获得了具有 2-thia-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,2-dioxide 核心的独特结构。对于未氧化的噻喃，在最初形成的氮丙啶裂解后仅产生对苯二甲酰肼。S -Oxide 通过硫原子捕获氮烯以形成亚砜亚胺，而双键不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153715
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-Triphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 的化学 I. 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides 与一些亲二烯体的环加成反应

  摘要：

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.667

文献信息

• Bromination of 3,4-dihydro-2H-thiopyran derivatives
  作者：Ekaterina А. Merkulova、Aleksei V. Kolobov、Konstantin L. Ovchinnikov、Olga А. Belyaeva、Vladimir V. Plakhtinskii、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s10593-021-02988-2

  日期：2021.8

  Bromination of 3,4-dihydro-2H-thiopyran derivatives leads to bromo-substituted 3,4-dihydro-2H-thiopyrans or 4H-thiopyrans, depending on the reaction conditions and the structure of the starting heterocycles.

  的3,4-二氢-2-溴化ħ -噻喃衍生物导致溴取代的3,4-二氢-2- ħ -thiopyrans或4个ħ -thiopyrans，这取决于反应条件和起始杂环的结构。
• TANAKA, HIDEYUKI;KAMETANI, SHINICHI;SAITO, TAKAO;MOTOKI, SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 667-674
  作者：TANAKA, HIDEYUKI、KAMETANI, SHINICHI、SAITO, TAKAO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides I. Cycloaddition Reactions of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides with Some Dienophiles
  作者：Hideyuki Tanaka、Shunichi Kametani、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.58.667

  日期：1985.2

  7-diene 1-sulfides have been prepared by the reaction of α,β unsaturated ketones with P4S10 in the presence of NEt3. 1,2-Thiaphosphole 2-sulfides generated by the thermolysis of the phosphabicyclo compounds underwent cycloaddition reactions with acrylonitrile, styrene, butyl vinyl ether and norbornene to give the [4+2]cycloadducts, respectively.

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。
• Oxidative addition of N-aminophthalimide to 3,4-dihydro-2H-thiopyrans, their S-oxides, and S,S-dioxides
  作者：Ekaterina A. Merkulova、Aleksey V. Kolobov、Mikhail A. Kuznetsov、Dar'ya V. Spiridonova、Alena S. Pankova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153715

  日期：2022.3

  an under conditions of oxidative aminoaziridination. A unique structure with 2-thia-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,2-dioxide core was obtained via addition of nitrene to the CC bond of thiopyran S,S-dioxide. For an unoxidized thiopyran, only en(phthaloyl)hydrazine resulted after cleavage of the initially formed aziridine. S-Oxide trapped the nitrene by the sulfur atom to form the sulfoximine leaving

  将氮烯加成到 C C S片段的选择性取决于硫原子的氧化状态，如在氧化氨基氮丙啶化条件下 3,4-二氢-2 H-噻喃的各种衍生物的例子。通过将氮烯加成到噻喃S , S-二氧化物的 C C 键上，获得了具有 2-thia-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,2-dioxide 核心的独特结构。对于未氧化的噻喃，在最初形成的氮丙啶裂解后仅产生对苯二甲酰肼。S -Oxide 通过硫原子捕获氮烯以形成亚砜亚胺，而双键不受影响。