将氮烯加成到 C C S片段的选择性取决于硫原子的氧化状态,如在氧化氨基氮丙啶化条件下 3,4-二氢-2 H-噻喃的各种衍生物的例子。通过将氮烯加成到噻喃S , S-二氧化物的 C C 键上,获得了具有 2-thia-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,2-dioxide 核心的独特结构。对于未氧化的噻喃,在最初形成的氮丙啶裂解后仅产生对苯二甲酰肼。S -Oxide 通过硫原子捕获氮烯以形成亚砜亚胺,而双键不受影响。
Bromination of 3,4-dihydro-2H-thiopyran derivatives
作者:Ekaterina А. Merkulova、Aleksei V. Kolobov、Konstantin L. Ovchinnikov、Olga А. Belyaeva、Vladimir V. Plakhtinskii、Valentine G. Nenajdenko
DOI:10.1007/s10593-021-02988-2
日期:2021.8
Bromination of 3,4-dihydro-2H-thiopyran derivatives leads to bromo-substituted 3,4-dihydro-2H-thiopyrans or 4H-thiopyrans, depending on the reaction conditions and the structure of the starting heterocycles.