(E)-3-benzoylmethylene-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione | 90625-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzoylmethylene-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-phenacylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 90625-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OBCSOFNPRNSGHS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  364.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,9aR,9bR)-4-Benzoyl-2-methyl-3a,4,9a,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-benzoylmethylene-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489

文献信息

• Electrophilicities of 1,2-Disubstituted Ethylenes
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201301779

  日期：2014.5

  described by the linear free energy relationship log k2 (20 °C) = sN(N + E), where N and sN are solvent-dependent nucleophile-specific parameters, and E is an electrophile-specific parameter. The electrophilicity parameters E of the investigated acceptor-substituted alkenes were derived from the linear correlations of (log k2)/sN vs. N, and range from –19.8 to –11.1.

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。
• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。
• Use of Polymer-Supported 4-(N,N-Dimethylamino)pyridine in a Formal Conjugate Addition/Elimination Mediated by an N-Ylide Generated In Situ for the Construction of Highly Functionalized Itaconimides/Alkenes
  作者：Suman K. Saha、Anshul Jain、Nirmal K. Rana、Akanksha Kumari、Tshering Sangmo Bhutia、Chanchal Agrawat

  DOI：10.1055/a-1934-1189

  日期：2023.4

  [3+2]-cycloadducts from a pyridinium ylide generated in situ from polymer-bound DMAP (PS-DMAP) with an N-substituted maleimide or an α,β-unsaturated β-keto ester. The cycloadduct decomposes to regenerate supported DMAP and yield a functionalized itaconimide or olefin. The method has a broad substrate scope. The alkene product has been further transformed into trisubstituted furan. PS-DMAP could be reused

  已经开发了一种简单、温和且不含金属的级联反应，用于构建高度官能化的烯烃。该方法依赖于从聚合物结合的 DMAP (PS-DMAP) 与N-取代的马来酰亚胺或 α,β-不饱和 β-酮酯原位生成的吡啶鎓叶立德初始形成 [3+2]-环加合物。环加合物分解以再生负载型 DMAP 并产生功能化的衣康酰亚胺或烯烃。该方法具有广泛的底物范围。烯烃产物进一步转化为三取代呋喃。PS-DMAP 可以重复使用五个周期。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;TAKENAKA, SHIGEORI;KURAOKA, SATORU, CHEM. LETT., 1984, N 3, 465-468
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、TAKENAKA, SHIGEORI、KURAOKA, SATORU

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; TAKENAKA SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1489-1495
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 TAKENAKA SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——