2-(5-Isopropyl-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propionitrile | 134224-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(5-Isopropyl-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propionitrile
• CAS: 134224-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: PNRILFVCJWOYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氰基丙烷-2-基)锂 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(8-Isopropyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propionitrile 、 2-(5-Isopropyl-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  （芳烃）铬配合物亲核加成的区域选择性：Cr（CO）3部分的构象效应和碳负离子的性质

  摘要：

  某些碳亲核试剂向三羰基（1-外-异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（4），三羰基（1-内异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（5）和三羰基（1-异丙基-5 ）的亲核加成反应已经研究了-甲氧基-3，4-二氢萘）铬（8）。在动力学控制条件下使用2-lithio-1,3-dithiane进行亲核加成的区域选择性取决于芳烃环的Cr（CO）3基团的构象。exo-异丙基配合物4以高收率得到具有高区域选择性的间位取代化合物，而相应的内-异丙基络合物5主要产生邻位取代的芳烃。所述的晶体结构内-配合物5已通过X射线晶体学测定，表明3点CO的配体采用交错的构象的芳族环。另一方面，在热力学条件下与腈或氰醇稳定的碳负离子的加成反应提供了高的间选择性，而与Cr（CO）3部分的构型无关。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83125-n