3-acetyl-telocinobufogin | 4191-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-telocinobufogin
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；3β-Acetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4191-20-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: VXAVUFMHBKJVAS-MFPVZIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-telocinobufogin 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3β-acetoxy-5,14-dihydroxy-20-oxo-5β,14β-pregnan-21-oic acid-14-lactone
  参考文献：
  名称：

  关于cardiac蛤poison中毒（Bufogenine）。第三次沟通。Telocinobufagins的构成

  摘要：

  通过在丙酮，3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-14-异-邻氨基苯甲酸和3β-乙酰氧基-5,14-二氧基-20-酮-14-异-pregnan-21酸-中用KMnO 4降解乙酸四氯丁酸甘油酯内酯-（2114）。这证明了telocinobufagin的组成和构型，并表明，除了内酯环的性质以外，这种新的bufogenin的构建方法与periplogengenin完全相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320527
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3-acetyl-telocinobufogin
  参考文献：
  名称：

  中华大蟾蜍腹膜旁分泌的bufogenins。关于蟾蜍毒药，第20部分

  摘要：

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420712

文献信息

• Die Giftstoffe der europäischen Erdkröte Bufo bufo bufo<i>L.</i>Über Krötengifte, 8. Mitt.
  作者：H. R. Urscheler、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380405

  日期：——

  Aus dem Parotis-Drüsensekret von Bufo bufo bufo L. liessen sich 6 krist. Lactone (AF) isolieren. Fünf davon (AE) waren Bufogenine, das sechste war identisch mit Wieland's Bufotoxin (=Vulgarobufotoxin). Die fünf Genine konnten mit den folgenden bekannten Stoffen identifiziert werden: Genin A = Hauptkomponente des Bufotalinins von Wieland u. Mitarb., Genin B = Telocinobufagin, Genin C = Hellebrigenin

  来自蟾蜍的腮腺分泌。蟾蜍L. 6 Krist。分离内酯（AF）。其中五种（AE）是bufogenins，第六种与Wieland的bufotoxin（= vulgarobufotoxin）相同。可以用以下已知物质鉴定出这五个基因蛋白：Genin A =布福他林的主要成分（Wieland等人），Genin B =丁香蟾蜍精，Genin C =轻布里琴宁= bufotalidin，Genin D =布福他林，Genin E = marinobufagin。-还发现维兰德及其同事的原始布佛他林制剂。包含少量的哈利勃金菌素和马里诺布丁。bufotalidine的原始制备方法是几乎纯的哈雷珠菌素，其中含有少量的telocinobufagin。
• Die Überführung von Marinobufagin in Telocinobufagin. Über Krötengifte, 19. Mitteilung
  作者：M. Bharucha、H. Jäger、K. Meyer、T. Reichstein、O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19590420503

  日期：——

  Marinobufagin (I) wurde durch Reduktion mit NaBH4, in wässerigem Äthanol in geringer Ausbeute in Telocinobufagin (11) übergeführt. Diese Reaktion beweist Formel I für Marinobufagin. Daneben entstanden noch mindestens vier weitere Stoffe, die nicht untersucht wurden.

  通过在乙醇水溶液中用NaBH 4还原将马来酸丁香精（I）以低收率转化为四氯丁酸丁香精（11）。该反应证明了马力丁蟾蜍精的式I。此外，还创建了至少四种其他未经检查的物质。