2-(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)naphthalene | 909191-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-1-prop-2-ynoxybut-2-enyl]naphthalene
• CAS: 909191-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DBDQQLVPIWWUQN-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)naphthalene 在 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) Schwartz's reagent 、 四苯硼钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (E,2RS,3SR)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(1-(prop-2-ynyloxy)-but-2-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851