1-(2-amino-ethyl)-3-vinyl-imidazolidin-2-one | 15657-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(2-amino-ethyl)-3-vinyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Amino-aethyl)-3-vinyl-imidazolidin-2-on；1-(2-Aminoethyl)-3-ethenylimidazolidin-2-one
• CAS: 15657-50-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: WGKVUIZRXUTUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2-咪唑啉酮 、 乙炔 在 氢化钾 作用下， 116.0~134.0 ℃ 、3.33 MPa 条件下， 生成 1-(2-amino-ethyl)-3-vinyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nu-vinyl-nu'-aminoalkyl-nu, nu'-alkyleneureas and polymers thereof

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物： <;FORM：0838817 / IV（b）/ 1>; 其中A是C2-C3烷基，R和R1是H C1-C18烷基，C2-C18烯基，苯基，苄基或环己基，或与N原子形成吗啡啶，哌啶或吡咯烷环（未进一步取代），Z是C2-C18烷基（可选地由苯基或乙烯基取代）或环烷基；还包括上述的季铵盐。这些化合物通过在钠或钾存在下，以90-160℃和300-500 p.s.i.g.的条件下将乙炔与化合物<;FORM：0838817 / IV（b）/ 2>;反应制备而成，并且，如果需要，季铵化产物（如果R和R1不是H）。例子显示了制备A为乙烯或三亚乙烯，Z为乙烯或丙烯，NRR1为氨基，甲基氨基，二甲基氨基，二十二碳烷基氨基，十八碳烷基氨基，甲基苄基氨基，二环己基氨基或吗啡啶的化合物。其他指定的基团包括：A，丙烯基；Z，三亚甲基，四亚甲基，五亚甲基，八亚甲基，十二亚甲基，十八亚甲基，苯基乙烯和环己基；R和/或R1，异丙基，正丁基，s-正丁基，戊基，己基，辛基，癸基，十二碳烯基，十六烷基和苯基。可以使用甲基氯化物，乙基氯化物，苄基氯化物，烯丙基氯化物，十二碳烯基氯化物，十五碳烯基氯化物，辛基苯基氯化物，氯苯基氯化物，氯甲基噻吩，噻吩或萘，苯氧乙基溴化物，碘甲烷，硫酸二甲酯，亚磺酸盐或亚磷酸盐，环氧乙烷，环氧丙烷，丁二醇醚或苯乙烯氧化物作为季铵化试剂。其中R为氢的化合物可以与甲醛反应。公式<;FORM：0838817 / IV（b）/ 3>;的起始材料是通过将主要或次要胺与卤化物<;FORM：0838817 / IV（b）/ 4>;反应制备的。后者（X = 氯或溴）是通过硫酰卤化物作用于羟基化合物<;FORM：0838817 / IV（b）/ 5>;获得的，这些化合物在规范772,666中描述。提到了包含上述所指定的A，R，R1和Z的适当反应物。此外：公式<;FORM：0838817 / IV（c）/ 1>;的化合物应用于纺织品（a）染色的纤维素酯，以抑制染料的气体褪色，以及（b）纤维素材料，当R，R1和/或Z中存在长链基团时，作为润滑剂。这些化合物（或其聚合物）还可以并入脲醛或三聚氰胺-甲醛树脂中，以得到应用于纤维素，羊毛，酪蛋白，人造丝或棉花的防缩或防皱处理的产品，或提供其他树脂的锚固以应用于其中。在公式中，A是C2-C3烷基，R和R1是H，C1-C18烷基，C2-C18烯基，苯基，苄基或环己基，或与N原子形成吗啡啶，哌啶或吡咯烷环（未进一步取代），Z是C2-C18烷基（可选地由苯基或乙烯基取代）或环烷基。季铵化后的聚合1-（b-十八烷基氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮在苄基氯化物的作用下在纤维，丝和纤维素醋酸酯，聚丙烯腈和乙烯氯醋酸酯共聚物上提供抗静电涂层。此外，本发明还涉及公式<;FORM：0838817 / IV（a）/ 1>;的化合物的聚合物和共聚物，其中A是C2-C3烷基，R和R1是H C1-C18烷基，C2-C18烯基，苯基，苄基或环己基，或与N原子形成吗啡啶，哌啶或吡咯烷环（未进一步取代），Z是C2-C18烷基（可选地由苯基或乙烯基取代）或环烷基；还包括上述的季铵盐。聚合可以在块状，溶液（例如在水，二恶烷，乙醇或异丙醇中），乳液或悬浮液（如果单体是水溶性，则在盐水中）中进行。催化剂可以是有机或无机过氧化物，过硫酸盐（例如在氧化还原系统中）或偶氮化合物，其中指定了一些；还可以存在巯基调节剂。通常的非离子，阴离子或阳离子乳化剂均适用。如果R或R1是氢，则可以将化合物与乙烯，异丁烯，氯乙烯和乙烯醚共聚。这种聚合物或共聚物可以通过经过加热后固化成为不溶性状态。如果R和R1都不是氢，则可以使用其他共聚单体，例如丙烯酸，甲基丙烯酸或柠檬酸酯，盐，酰胺，酯和腈；丙烯酸，马来酸和富马酸和酯；马来酸酐；乙烯酸酯和硫化物；苯乙烯及其衍生物；乙烯吡啶和咔唑；烯丙酸酯。列出了这些类型的化合物，以及乙酰柠檬酸二乙酯，氯马来酸二乙酯，二烷基氨基乙基丙烯酰胺和酯（和甲基丙烯酰-），乌拉二乙酸二烷基乙烯基醚和乙烯基萘。使用二不饱和化合物，例如不饱和酸的烯基或烷基酯，二乙烯基苯和三乙烯基苯，双（乙烯基氧乙基）尿素和乙烯氧基丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，可以得到不溶性的共聚物。如果R或R1是氢，则可以将单体或聚合物并入氨基树脂（例如脲醛或三聚氰胺-甲醛）中，以提供可以通过烘烤使其不可熔且不可溶的树脂。当需要季铵盐时，可以在聚合之前或之后进行季铵化，指定了一些适当的试剂。例子显示了制备1-（b-二甲基氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮（经过甲醛处理后）；1-（b-二甲氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮；1-（b-氨基乙基）-3-乙烯基-六氢嘧啶-2-酮；1-（b-十八烷基氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮（经过苄基氯化物季铵化）；和1-（b-二环己基氨基乙基）-3-乙烯基-六氢嘧啶-2-酮的聚合物。共聚物来源于（1）1-（b-二甲氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮和甲基丙烯酸甲酯（或任何丙烯酸，甲基丙烯酸或富马酸酯）；（2）1-（b-甲氨基乙基）-3-乙烯基咪唑啉-2-酮和异丁烯；（3）1-（b-二十二碳烷基氨基乙基）-3-乙烯基-六氢嘧啶-2-酮，甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯；（4）1-（b-吗啡啶基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮，丙烯腈和乙酸乙烯酯；（5）1-（b-二环己基氨基乙基）-3-乙烯基-六氢嘧啶-2-酮和苯乙烯；和（6）1-（b-二甲氨基乙基）-3-乙烯基-咪唑啉-2-酮和丙烯酸乙酯。这些共聚物在用甲基或苄基氯化物季铵化后提供杀菌剂。

  公开号：

  US02840545A1