3’-O-acetyl-2’-deoxy-2-thiothymidine | 28585-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’-O-acetyl-2’-deoxy-2-thiothymidine
• 英文别名: O^3'-acetyl-2-thio-thymidine；3'-O-Acetyl-2-thio-desoxythymidin；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 28585-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: NOFJKSGAZSZDFG-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-acetyl-2’-deoxy-2-thiothymidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-硫代-2’-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  Polymerase recognition of 2-thio-iso-guanine·5-methyl-4-pyrimidinone (iGs·P)—A new DD/AA base pair

  摘要：

  Polymerase specificity is reported for a previously unknown base pair with a non-standard DD/AA hydrogen bonding pattern: 2-thio-iso-guanine center dot 5-methyl-4-pyrimidinone. Our findings suggest that atomic substitution may provide a solution for low fidelity previously associated with enzymatic copying of iso-guanine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10R,11S)-11-羟基-4-甲基-8,13-二氧杂-2,6-二氮杂三环[8.2.1.02,7]十三-3,6-二烯-5-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3’-O-acetyl-2’-deoxy-2-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Polymerase recognition of 2-thio-iso-guanine·5-methyl-4-pyrimidinone (iGs·P)—A new DD/AA base pair

  摘要：

  Polymerase specificity is reported for a previously unknown base pair with a non-standard DD/AA hydrogen bonding pattern: 2-thio-iso-guanine center dot 5-methyl-4-pyrimidinone. Our findings suggest that atomic substitution may provide a solution for low fidelity previously associated with enzymatic copying of iso-guanine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.041