3-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline | 64798-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；3-chloro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 64798-32-9
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD16661633
• 分子量: 165.622
• InChiKey: YOEQOLOYRAFOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-((6-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 3-氯苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Vizgert, R. V.; Korostylev, A. P.; Kru'tko, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 1, p. 120 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Lingling Feng、Dan Xie、Hao Peng、Meng Cai、Hongwu He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02878

  日期：2019.11.13

  available algicides in the market are nonselective and have potential side effects on nontarget species. In the present work, two series of compounds (4 and 6) comprising 16 novel 1,2,3-triazole aminopyrimidines were rationally designed and synthesized as control agent for cyanobacteria. Our design focus was the inhibiting cyanobacteria by inhibition against pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc-E1)

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分
• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Linked 4-Anilinomethyl-1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrases IX and XIII Involved in Tumorigenesis
  作者：Pavitra S. Thacker、Prerna L. Tiwari、Andrea Angeli、Danaboina Srikanth、Baijayantimala Swain、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo11040225

  日期：——

  synthesized via a molecular hybridization approach, through carbon C-6 of the coumarin moiety. The synthesized compounds were evaluated for their inhibition of carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX and XIII. CAs IX and XIII were selectively inhibited over the off-target isoforms I and II. The best inhibitory profiles against CA IX were shown by compounds 6a, 6e and 6f (Ki < 50 nM), with compound 6e displaying

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。
• An organophotoredox-catalyzed redox-neutral cascade involving <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides and allenamides: synthesis of indoles
  作者：Sanju Das、Aznur Azim、Sudhir Kumar Hota、Satya Prakash Panda、Sandip Murarka、Suman De Sarkar

  DOI：10.1039/d1cc05397c

  日期：——

  An organophotoredox-catalyzed radical cascade of allenamides and alkyl N-(acyloxy)phthalimides for the synthesis of indoles is documented. The method features mild and robust reaction conditions, and exhibits broad scope. The tandem process enriches the limited repertoire of alkyl NHPI ester addition on electron-rich π-bonds as well as radical chemistry involving allenamides.

  有机光氧化还原催化的烯丙酰胺和烷基N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的自由基级联反应被记录在案，用于合成吲哚。该方法反应条件温和稳定，适用范围广。串联过程丰富了烷基 NHPI 酯在富电子 π 键上加成的有限成分以及涉及丙二烯酰胺的自由基化学。