(4R)-1,1-dimethylethyl-4-(3'-ethoxy-3'-oxo-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate | 169872-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-1,1-dimethylethyl-4-(3'-ethoxy-3'-oxo-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 169872-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: OFUWDLHCVDWULD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,1-dimethylethyl-4-(3'-ethoxy-3'-oxo-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  一种药物化合物的化学式为##STR1##其中m为0、1或2，n和q各自为0或1至5，p为0或1，X为--CO.sub.2 H或四唑基，Y为--CH.dbd.CH--，Z为(i)苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(ii)--CHR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(iii).dbd.CR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，或(iv)##STR2##其中r为0或1至3，苯环可选地被取代；但当Z为苯基且m为1时，p为1；以及其盐和酯。

  公开号：

  US05589501A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-1,1-dimethylethyl-4-(3'-ethoxy-3'-oxo-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ DE PYRIDAZINONE
  [ZH] 哒嗪酮类化合物

  摘要：

  一系列哒嗪酮类化合物及其药学上可接受的盐，及其在制备治疗相关疾病的药物中的应用，具体公开了式(IV)化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023001247A1

文献信息

• Total synthesis of (−)-ulapualide A, a novel tris-oxazole macrolide from marine nudibranchs, based on some biosynthesis speculation
  作者：Gerald Pattenden、Neil J. Ashweek、Charles A. G. Baker-Glenn、James Kempson、Gary M. Walker、James G. K. Yee

  DOI：10.1039/b801036f

  日期：——

  ulapualide A (1). A number of procedures were used to introduce the third oxazole ring in ulapualide A from 17, including: a) cyclodehydration to the oxazoline 78a followed by oxidation using nickel peroxide leading to 76; b) dehydration to the enamide 79, followed by conversion into the methoxyoxazoline 78b, via 80, and elimination of methanol from 78b using camphorsulfonic acid. The tris-oxazole macrolide

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78
• Stereoselective synthesis of 2-azetidinylglycine and aminopyrrolidone derivatives from Garner’s aldehyde
  作者：Latibuddin Thander、Kaushik Sarkar、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.010

  日期：2009.6

  A new route to two hitherto unknown 2-azetidinylglycine derivatives and an aminopyrrolidone derivative has been developed which featured a diastereoselective conjugate addition of benzyl amine to an alpha,beta-unsaturated ester derived from Garner's aldehyde as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.