N-[6-[N-benzoyl-2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]anilino]hexa-2,4-diynyl]-N-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]phenyl]benzamide | 228418-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-[N-benzoyl-2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]anilino]hexa-2,4-diynyl]-N-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]phenyl]benzamide
• CAS: 228418-59-5
• 化学式: C₄₂H₄₀N₆O₂
• 分子量: 660.819
• InChiKey: ZJSXNBYTHXZTEF-IOCTVGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-[N-benzoyl-2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]anilino]hexa-2,4-diynyl]-N-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]phenyl]benzamide 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6,6'-dibenzoyl-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(benzo[c][2,7]napthyridine)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-(N-benzoyl-N-prop-2-ynylamino)phenyl]propenal N,N-dimethylhydrazone 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-[6-[N-benzoyl-2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]anilino]hexa-2,4-diynyl]-N-[2-[(E,3E)-3-(dimethylhydrazinylidene)prop-1-enyl]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/a901641d

  日期：——

  Heating the 1,3-diynyl bis-α,β-unsaturated hydrazones 3, 6 and 10 results in double intramolecular Diels–Alder reaction of the 1-azadienes, and after aromatisation by loss of dimethylamine, the formation of bipyridines 11–14.

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。