1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 97614-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)thymine；1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-fluoro-2'-deoxy-α/β-D-arabinofuranosyl)thymine；1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl)thymine
• CAS: 97614-47-6；97614-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.438
• InChiKey: CEPDPXNYCRCFRV-HQPYMTOTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(2'-fluoro-2'-deoxy-α/β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酶促酰化或水解过程分离α/β-d-核苷端基混合物的新概念

  摘要：

  通过酶催化的区域选择性酰化/脱酰过程，已经开发出一种高效和高产率的合成和分离3'-和/或5'-保护的α-2'-脱氧核苷的方案。发现假单胞菌脂肪酶（PSL-C）对β-2'-脱氧核苷衍生物的3'-位具有高度的化学和区域选择性，而PSL-C对相应α对5'-位具有相反的选择性-异头物。通过从工业废水中方便地分离胸苷衍生物的α/β混合物，证明了该方案的成功应用。此外，该技术还用于分离2'-脱氧-2'-氟-α/β-阿拉伯糖核苷的异头混合物，这是反义构建体的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo062033o

文献信息

• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9