pentafluorobenzyl pentafluorobenzoate | 106159-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: perfluorobenzyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；(pentafluorophenyl)methyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 106159-21-1
• 化学式: C₁₄H₂F₁₀O₂
• 分子量: 392.153
• InChiKey: FFLLWCUKPJMDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzyl pentafluorobenzoate 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(pentafluorophenyl)methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  识别脉冲LED辐射在合成中的潜力：铜光催化的CF功能†

  摘要：

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc02244e
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 [N{(C₃F₇)C(Dipp)N}₂]ZnEt 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到pentafluorobenzyl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化三氮杂戊二烯基配体负载的乙基锌（ii）配合物：与双氧的反应以及在Tishchenko反应中的催化应用†

  摘要：

  乙基锌络合物[N {（C 3 F 7）C（Dipp）N} 2 ] ZnEt，[N {（C 3 F 7）C（Cy）N} 2 ] ZnEt，[N {（CF 3）C（由2,4,6-Br 3 C 6 H 2）N} 2 ] ZnEt和[N {（C 3 F 7）C（2,6-Cl 2 C 6 H 3）N} 2 ] ZnEt合成相应的1,3,5-三氮杂戊二烯和二乙基锌。X射线数据显示[N {（C 3 F 7）C（Dipp）N} 2] ZnEt在锌中心具有变形的三角形平面几何形状。所述triazapentadienyl配体结合到锌在κ 2 -mode。[N {（C 3 F 7）C（Dipp）N} 2 ] ZnEt，[N {（C 3 F 7）C（Cy）N} 2 ] ZnEt，[N {（CF 3）C（2,4,6-Br 3 C 6 H 2）N} 2 ] ZnEt和[N {（C 3 F 7）C（2,6-Cl 2 C

  DOI：

  10.1039/c6dt00257a

文献信息

• An<i>in situ</i>Generated Ruthenium Catalyst for the Tishchenko Reaction
  作者：Marc-Olivier Simon、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.200900701

  日期：2010.2.15

  A simple and efficient catalytic system for the selective dimerization of aldehydes, the Tishchenko reaction, is described. High yields of symmetrical esters were generally achieved using an in situ generated ruthenium catalyst in association with the electron-rich and hindered cyclohexyl(diphenyl)phosphane (CyPPh2) ligand.

  描述了一种用于醛的选择性二聚的简单有效的催化体系，Tishchenko反应。通常使用原位生成的钌催化剂与富电子和受阻的环己基（二苯基）膦（CyPPh 2）配体结合，可实现高收率的对称酯。
• Magnesium amide catalyzed selective hydroboration of esters
  作者：Milan Kr. Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c7dt00556c

  日期：——

  Magnesium amide complexes such as MgN(SiMe3)2}2 (1) xylLMgN(SiMe3)2·THF (2) [xylL = ArNC(NiPr2)NAr; (Ar = 2,6-Me2-C6H3)] and dippLMgN(SiMe3)2·THF (3) [dippL = ArNC(NiPr2)NAr; (Ar = 2,6-iPr2-C6H3)] are reported as highly efficient pre-catalysts for the hydroboration of a wide range of esters using pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. Moreover, we have shown compound 1 catalyzed chemoselective

  镁酰胺络合物，例如Mg N（SiMe 3）2 } 2（1）xyl LMgN（SiMe 3）2 ·THF（2）[ xyl L = ArNC（N i Pr 2）NAr; （Ar ＝ 2，6-Me 2 -C 6 H 3）]和dipp LMgN（SiMe 3）2 ·THF（3）[ dipp L ＝ ArNC（N i Pr 2）NAr；（Ar = 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]被报道为在频宽反应条件下使用频哪醇硼烷（HBpin）进行多种酯加氢硼化的高效预催化剂。而且，我们已经表明化合物1在其他可还原的官能团如烯烃，炔烃和硝基的存在下催化酯的化学选择性还原。
• Bulky guanidinate stabilized homoleptic magnesium, calcium and zinc complexes and their catalytic activity in the Tishchenko reaction
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.044

  日期：2015.6

  (3–5) complexes were occurred. Second, the reaction of two equivalents of potassium salt of LH with metal dihalides via salt metathesis led to the formation of homoleptic complexes. Third, the reaction between MR2 (M = Mg, Ca, Zn; R = alkyl or OTf) and LH at reflux temperature, formation of bis(guanidinate) magnesium, calcium, and zinc complexes have been observed. The solid state structures of LH(1)

  [LM（thf）n L] [L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6 - Me 2 -C 6 H 3）] M = Mg，Ca和Zn；n = 0–1）已通过三种不同的合成途径合成。首先，用游离态处理Mg，Ca和Zn的双双（三甲基硅烷基）酰胺} s，即[M （N（SiMe 3）2 } 2 ]（M = Mg，Ca（thf）2和Zn）胍配体（LH）在80  ° C，消除NH（SiMe 3）2并形成[LM（thf）n L]（M = Mg，Ca和Zn； n = 0–1）（3 – 5）出现复合物。其次，两当量的LH钾盐与金属二卤化物通过盐复分解反应导致均均络合物的形成。第三，在回流温度下，MR 2（M = Mg，Ca，Zn; R =烷基或OTf）与LH之间的反应，已观察到双（胍基）镁，钙和锌络合物的形成。LH（的固态结构1），LK（2），并且所有三个双（胍基）镁，钙和锌配合物（3