N-(2-thienylethyl)-2-thiopheneethanamine | 119125-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-thienylethyl)-2-thiopheneethanamine
• 英文别名: Bis(α-thienyl-2-ethyl)amin；2-thiophen-2-yl-N-(2-thiophen-2-ylethyl)ethanamine
• CAS: 119125-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: MNAYUCZBHYZWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 {[(PCy₃)(CO)RuH]₄(μ-O)(μ-OH)₂} 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-(2-thienylethyl)-2-thiopheneethanamine
  参考文献：
  名称：

  配体促进的钌催化的伯胺的脱氨偶联反应合成对称和不对称的仲胺

  摘要：

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00649

文献信息

• Procédé de préparation de thiényléthylamines et dithiényléthylamines ainsi obtenues
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0274324A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  L'invention a pour objet un procédé de préparation de thiényléthylamines de formule R - HN - Rʹ où R représente le groupe et Rʹ représente l'hydrogène ou un groupe identique à R, par hydrogénation catalytique d'un composé de for­mule Intermédiaires de synthèse.

  本发明的目的是制备式噻吩乙胺的工艺 R - HN - Rʹ 其中R代表基团 和 Rʹ 代表氢或与 R 相同的基团，通过催化氢化式化合物 合成中间体。
• RADISSON, JOEL;BRAYE, EMILE
  作者：RADISSON, JOEL、BRAYE, EMILE

  DOI：——

  日期：——
• US4876362A
  申请人：——

  公开号：US4876362A

  公开（公告）日：1989-10-24