[10.10](2,5)thiophenophan-1,3,7,9,15,17,21,23-octayne | 1001000-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [10.10](2,5)thiophenophan-1,3,7,9,15,17,21,23-octayne
• CAS: 1001000-29-8
• 化学式: C₂₈H₁₂S₂
• 分子量: 412.535
• InChiKey: JLSNFDHPRZEHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(5-bromo-1,3-pentadiynyl)thiophene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到[10.10](2,5)thiophenophan-1,3,7,9,15,17,21,23-octayne
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827