8-(4-iodophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxyphenalenone | 403508-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4-iodophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxyphenalenone
• 英文别名: 2,5-Ditert-butyl-6-hydroxy-8-(4-iodophenyl)phenalen-1-one
• CAS: 403508-32-7
• 化学式: C₂₇H₂₇IO₂
• 分子量: 510.415
• InChiKey: UECSULDYWMDWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-iodophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxyphenalenone 在 sodium methylate 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Oxophenalenoxyl derivatives covalently linked to TTF moieties: synthesis, ESR/ENDOR measurements, and DFT calculations

  摘要：

  The efficient synthesis, characterization, and electronic properties of new 6-oxophenalenoxyls covalently linked to TTF moieties are described in terms of Stille-coupling reactions, ESR/H-1-ENDOR techniques, and DFT calculations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01564-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,6-Di-tert-butyl-2,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(4-iodophenyl)-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  6-Oxophenalenoxyl derivatives covalently linked to TTF moieties: synthesis, ESR/ENDOR measurements, and DFT calculations

  摘要：

  The efficient synthesis, characterization, and electronic properties of new 6-oxophenalenoxyls covalently linked to TTF moieties are described in terms of Stille-coupling reactions, ESR/H-1-ENDOR techniques, and DFT calculations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01564-7

文献信息

• Control of Exchange Interactions in π Dimers of 6-Oxophenalenoxyl Neutral π Radicals: Spin-Density Distributions and Multicentered-Two-Electron Bonding Governed by Topological Symmetry and Substitution at the 8-Position
  作者：Shinsuke Nishida、Junya Kawai、Miki Moriguchi、Tomohiro Ohba、Naoki Haneda、Kozo Fukui、Akira Fuyuhiro、Daisuke Shiomi、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/chem.201301783

  日期：2013.9.2

  nyl (TBPLY) radical exists as a π dimer in the crystal form with perfect overlapping of the singly occupied molecular orbitals (SOMOs) causing strong antiferromagnetic exchange interactions. 2,5‐Di‐tert‐butyl‐6‐oxophenalenoxyl (6OPO) is a phenalenyl‐based air‐stable neutral π radical with extensive spin delocalization and is a counter analogue of phenalenyl in terms of the topological symmetry of the

  的三-叔-butylphenalenyl（TBPLY）基团存在，如结合的单独完美重叠的晶体形式的π二聚体占据分子轨道（SOMOS）使强反铁磁交换相互作用。2,5-二叔丁基-6-氧代苯甲酰氧基（6OPO）是具有广泛自旋离域作用的基于苯菲烯的空气稳定中性π自由基，就自旋密度分布的拓扑对称性而言，它是与苯菲烯的对映体。X射线晶体结构分析表明，8-叔丁基和8-（p- XC 6 H 4）-6OPOS（X = I，Br）在结晶状态下也形成π二聚体。8- tert的π-二聚体结构-3-丁基-6OPO与TBPLY相似，尽管其SOMO-SOMO重叠比TBPLY小。8-（p- XC 6 H 4）衍生物形成滑动堆积的π二聚体，其中SOMO-SOMO重叠大于8-叔丁基-6OPO，但仍小于TBPLY。6OPO衍生物的固态电子光谱显示弱得多的二聚体内部电荷转移带，以及8-（p- BrC 6 H 4的SQUID测量））