N,N'-(1,12-dodecanediyl)bis-4-amino-1,8-naphthalimide | 1284165-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,12-dodecanediyl)bis-4-amino-1,8-naphthalimide
• CAS: 1284165-56-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₄
• 分子量: 590.722
• InChiKey: LKJVKURQYXQCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,12-dodecanediyl)bis-4-amino-1,8-naphthalimide 、 γ-环糊精 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of cyclodextrins with 4-amino-1,8-naphthalimides (part 2)

  摘要：

  荧光光谱法用于表征 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（ANI）衍生物与不同环糊精（CD）之间的包合物。使用的 ANI 衍生物是 N-(12-氨基十二烷基)-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（单-C12ANI）和 N,N′-(1,12-十二烷二基)双-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（双-C12ANI）。这里使用的 CD 包括 α-CD、β-CD、γ-CD、HP-α-CD、HP-β-CD 和 HP-γ-CD。CD 的存在导致 ANI 衍生物的发射光谱发生明显的蓝移，发射强度增加。这种行为与在非极性溶剂中观察到的染料行为相似，表明 ANI 与 CD 之间形成了包合物。单 C12ANI 与所研究的所有光盘都形成了 1:1 配比的包合物。较大的 CD（HP-β-CD、HP-γ-CD 和 γ-CD）与单-C12ANI 的络合物是通过加入发色性 ANI 环系统形成的，而较小的 CD（α-CD、HP-α-CD 和 β-CD）与单-C12ANI 的络合物则是通过加入十二烷基链形成的。双-C12ANI 与 HP-β-CD、HP-γ-CD 和 γ-CD 形成了 1:2 的包合物，但没有与 α-CD、HP-α-CD 和 β-CD 形成包合物。在使用类似贝尼尼-希尔德布兰德方程处理大型 CD 的情况下，得到了以下平衡常数：单-C12ANI：HP-β-CD（K 11 = 50 M-1），单-C12ANI：HP-γ-CD（K 11 = 50 M-1）：HP-γ-CD (K 11 = 180 M-1), bis-C12ANI:HP-β-CD (K 12 = 146 M-2), bis-C12ANI:HP-γ-CD (K 12 = 280 M-2).

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9790-8
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 4-氨基-1,8-萘二甲酸酐 在 咪唑 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到N,N'-(1,12-dodecanediyl)bis-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of cyclodextrins with 4-amino-1,8-naphthalimides (part 2)

  摘要：

  荧光光谱法用于表征 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（ANI）衍生物与不同环糊精（CD）之间的包合物。使用的 ANI 衍生物是 N-(12-氨基十二烷基)-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（单-C12ANI）和 N,N′-(1,12-十二烷二基)双-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（双-C12ANI）。这里使用的 CD 包括 α-CD、β-CD、γ-CD、HP-α-CD、HP-β-CD 和 HP-γ-CD。CD 的存在导致 ANI 衍生物的发射光谱发生明显的蓝移，发射强度增加。这种行为与在非极性溶剂中观察到的染料行为相似，表明 ANI 与 CD 之间形成了包合物。单 C12ANI 与所研究的所有光盘都形成了 1:1 配比的包合物。较大的 CD（HP-β-CD、HP-γ-CD 和 γ-CD）与单-C12ANI 的络合物是通过加入发色性 ANI 环系统形成的，而较小的 CD（α-CD、HP-α-CD 和 β-CD）与单-C12ANI 的络合物则是通过加入十二烷基链形成的。双-C12ANI 与 HP-β-CD、HP-γ-CD 和 γ-CD 形成了 1:2 的包合物，但没有与 α-CD、HP-α-CD 和 β-CD 形成包合物。在使用类似贝尼尼-希尔德布兰德方程处理大型 CD 的情况下，得到了以下平衡常数：单-C12ANI：HP-β-CD（K 11 = 50 M-1），单-C12ANI：HP-γ-CD（K 11 = 50 M-1）：HP-γ-CD (K 11 = 180 M-1), bis-C12ANI:HP-β-CD (K 12 = 146 M-2), bis-C12ANI:HP-γ-CD (K 12 = 280 M-2).

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9790-8