6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol | 1417438-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 6-(3,4-benzodioxol)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 1417438-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: AXZFMWHONWRKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol 、 4-碘藜芦醚 在 copper(l) iodide 、 四丁基氢氧化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到5-[(3,4-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-丁二炔衍生物的一锅合成及其在不对称2,5-二芳基噻吩合成中的应用

  摘要：

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801242
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-丁二炔衍生物的一锅合成及其在不对称2,5-二芳基噻吩合成中的应用

  摘要：

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801242

文献信息

• Rational Design of a Palladium-Catalyzed Csp-Csp Cross-Coupling Reaction Inspired by Kinetic Studies
  作者：Yue Weng、Ben Cheng、Chuan He、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201204112

  日期：2012.9.17

  Less is More: A highly selective Pd‐catalyzed Csp–Csp cross‐coupling reaction between terminal alkynes and 1‐bromoacetylenes has been developed. Catalyst loading is low (only 0.0001–0.01 mol % of Pd is required) and provides products with high selectivities and good to excellent yields under mild conditions. TBAB=tetrabutylammonium bromide, TON=turnover number.

  少即是多：已开发出在末端炔烃和1-溴乙炔之间具有高选择性的Pd催化的C sp -C sp交叉偶联反应。催化剂的负载量低（仅需0.0001–0.01 mol％的Pd），并且在温和条件下为产品提供了高选择性和良好至优异的收率。TBAB ＝四丁基溴化铵，TON ＝周转数。