4-nitrobenzyl(5R)-6-[(acetyloxy)(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-ene-2-carboxylate | 623931-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-nitrobenzyl(5R)-6-[(acetyloxy)(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-ene-2-carboxylate
• CAS: 623931-57-7
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN₃O₇S₃
• 分子量: 660.547
• InChiKey: QYHUEZRCSLJRKQ-DKEBNAFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl(5R)-6-[(acetyloxy)(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-ene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到(5R,6Z)-7-oxo-6-(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3-b]pyridin-2-ylmethylene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 magnesium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4-nitrobenzyl(5R)-6-[(acetyloxy)(4H-thieno[2',3':4,5]thiopyrano[2,3b]pyridin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。

  公开号：

  WO2003093280A1