(R/S) isobutyl p-hydroxymandelate | 136205-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R/S) isobutyl p-hydroxymandelate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 136205-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WRJNMIISWOOUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 4-羟基扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以6%的产率得到(R/S) isobutyl 2-isobutyloxy-p-hydroxymandelate
  参考文献：
  名称：

  测定真菌代谢物 (R)-(-)-2-(4'-羟基苯基)-2-羟基乙酸（piisolithin B）的绝对立体化学

  摘要：

  抗真菌抗生素piisolithin B（对羟基扁桃酸，2-（4'-羟基苯基）-2-羟基乙酸，1a）显示具有绝对（R）构型。立体化学是通过比较其旋光度与其合成的 (R) 和 (S) 对映体的旋光度来确定的。合成样品通过前手性α-酮酸、对羟基苯甲酰甲酸（2-（4'-羟基苯基）-2-氧代乙酸，2a）与（R）或（S）-2的立体有择还原制备， 2'-二羟基-1,1'-联萘氢化铝锂 (BINAL-H)。在手性溶剂化剂 (R)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl) 存在下，使用其异丁酯的 1H NMR 确定两种产物的绝对构型和对映体纯度乙醇。关键词：piisolithin B，对羟基扁桃酸，抗真菌，绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v91-115