cis-1-benzyl-3,5-diacetoxypiperidine | 913831-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3,5-diacetoxypiperidine
• 英文别名: [(3R,5S)-5-acetyloxy-1-benzylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 913831-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GGKOLBFKVLOSAO-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-3,5-diacetoxypiperidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-benzylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代哌啶的不同不对称合成

  摘要：

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0615091
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-benzylpiperidine-3,5-diol 在 ruthenium-based catalyst Pseudomonas cepacia lipase Amano II 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-1-benzyl-3,5-diacetoxypiperidine 、 trans-1-benzyl-3,5-diacetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代哌啶的不同不对称合成

  摘要：

  描述了具有令人感兴趣的药理特性的各种3,5-二氧化哌啶的发散合成。通过使用化学酶方法，可以在五个步骤中从N-苄基甘氨酸酯有效地获得非手性顺式-和外消旋的反式-3,5-哌啶二醇的混合物。在随后的酶和Ru催化反应中，rac / meso二醇混合物有效地转化为顺式（3 R，5 S）-二乙酸酯，具有出色的非对映选择性和高收率。顺式-二乙酸酯的进一步转化选择性地递送了顺式-哌啶二醇和顺式-（3 R，5 S）-乙酸羟基酯。或者，可以在单乙酸酯阶段停止DYKAT，得到反式-（3 R，5 R）-乙酸羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo0615091