(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(Z-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 120850-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(Z-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 120850-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₂
• 分子量: 276.227
• InChiKey: WJWXHUMLZXNMBE-GSWGLNBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-chloromethyl-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)-propenyl lithium 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(Z-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 (4R,5R)-2-[(Z)-but-2-enyl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1783 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis
  作者：Kevin B. Bahnck、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/b602937j

  日期：——

  Prins cyclization using an electron-rich benzaldehyde and a homoallylic alcohol efficiently delivered the fully substituted C-aryl tetrahydropyranoside of kendomycin.

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。