2-morpholin-4-ylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 865470-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-morpholin-4-ylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(morpholin-4-ylmethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 865470-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GSUSPUKGGGMXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholin-4-ylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 41(S)-2-morpholin-4-ylmethyl-furan-3-carboxylic acid (2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型苯二氮卓类 Cbl-b 抑制剂系列用于增强抗肿瘤免疫力

  摘要：

  Casitas B 系淋巴瘤原癌基因 b （Cbl-b） 是一种无名指 E3 连接酶，负责抑制 T 细胞、自然杀伤 （NK） 细胞和 B 细胞活化。在 Cbl-b 缺陷小鼠中观察到的由 T 细胞和 NK 细胞活性升高引起的强大抗肿瘤活性证明了我们对 Cbl-b 抑制剂的发现工作是合理的，这些抑制剂可能在免疫肿瘤学中显示出治疗前景，其中免疫系统的激活可以驱动癌细胞的识别和杀死。我们进行了高通量筛选活动，然后进行结构优化，以开发新型苯二氮卓类药物系列强效 Cbl-b 抑制剂。该系列显示出纳摩尔水平的生化效力，以及有效的 T 细胞活化。这类 Cbl-b 抑制剂的功能活性通过基于泛素的细胞测定得到进一步证实。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00439
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-(氯甲基)-3-糠酸甲酯 在 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以giving a yellow oil (75 mg)的产率得到2-morpholin-4-ylmethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepines for Treating or Preventing Rsv Infection

  摘要：

  使用化合物（a）式（I）的苯二氮平衍生物或其N-氧化物，或（b）其药学上可接受的盐，制备用于治疗或预防RSV感染的药物，其中：-R1代表C1-6烷基，芳基或杂环芳基；-R2代表氢或C1-6烷基；每个R3相同或不同，代表卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，二（C1-6烷基）氨基，体外，氰基，-CO2R'，-CONR'R"，-NH-CO-R'，-S（O）R'，-S（O）2R'，-NH-S（O）2R'，-S（O）NR'R"或-S（O）2NR'R"，其中每个R'和R"相同或不同，代表氢或C1-6烷基；n为0至3；R4代表氢或C1-6烷基；X代表-CO-，-CO-NR'-，-S（O）-或-S（O）2-，其中R'代表氢或C1-C6烷基；R5代表被C1C6羟基烷基或-(C1-C4烷基)-X1-(C1-C4烷基)-X2-(C1-C4烷基)基取代的杂环芳基或杂环烷基基团，其中X1代表-0-，-S-或-NR'-，其中R'代表H或C1-C4烷基，X2代表-CO-，-SO-或-SO2-，或R5代表-A1-Y-A2，其中：-A1是芳基，杂环芳基，碳环芳基或杂环烷基基团；-Y代表直接键或C1-C4烷基，-SO2-，-CO-，-0-，-S-或-NR'-基，其中R'是C1-C6烷基基团；-A2是芳基，杂环芳基，碳环芳基或杂环烷基基团。

  公开号：

  US20080139536A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND A INHIBITOR OF THE RSV FUSION PROTEIN<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT UN DERIVE DE BENZODIAZEPINE ET UN INHIBITEUR DE LA PROTEINE DE FUSION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2005089771A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A pharmaceutical composition which comprises a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and: (a) an inhibitor of the RSV fusion protein; and (b) a benzodiazepine derivative capable of inhibiting RSV replication is found to be highly active against RSV.

  一种包含药用可接受载体或稀释剂以及：(a) RSV融合蛋白抑制剂；和(b) 能够抑制RSV复制的苯二氮䓬类衍生物的药物组合物被发现对RSV具有很高的活性。
• Pharmaceutical composition comprising a benzodiazepine derivative and an inhibitor of the rsv fusion protein
  申请人：Powell Kenneth

  公开号：US20070185096A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A pharmaceutical composition which comprises a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and: (a) an inhibitor of the RSV fusion protein; and (b) a benzodiazepine derivative capable of inhibiting RSV replication is found to be highly active against RSV.

  一种制药组合物，包括一种药用可接受载体或稀释剂和：(a)一种RSV融合蛋白的抑制剂；以及(b)一种苯二氮平衍生物，能够抑制RSV复制，发现对RSV具有高度活性。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND A INHIBITOR OF THE RSV FUSION PROTEIN
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1727551B1

  公开（公告）日：2009-09-09