[1-Methoxy-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 51291-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: [1-Methoxy-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 51291-80-6
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₃S
• 分子量: 280.559
• InChiKey: AMYWYKFVWUGAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methoxy-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 (2S,4R)-7,7-dimethoxyheptane-2,4-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(4R,6S)-4-(3,3-dimethoxypropyl)-6-methyltetrahydropyrimidine-2-ylidene]carbamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 potassium thioacyanate 、 硫酸二甲酯 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 生成 [1-Methoxy-1-methylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atkins,P.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2644 - 2646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Tethered Biginelli Reaction for Enantioselective Synthesis of Batzelladine Alkaloids. Absolute Configuration of the Tricyclic Guanidine Portion of Batzelladine B
  作者：Alison S. Franklin、Sylvie K. Ly、Gilbert H. Mackin、Larry E. Overman、A. J. Shaka

  DOI：10.1021/jo981971o

  日期：1999.3.1

  enantiomer of batzelladine B methanolysis product 10 in 10 steps and 25% overall yield from 2-nonanone and methyl acetoacetate. The asymmetric synthesis of 10 establishes that the absolute configuration of the tricyclic portion of batzelladine B (2) is 25aR,28S,30R. The 4-methyl-7-alkyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalene-3-carboxylic acid subunit, e.g., 29, of batzelladine alkaloids

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，