4-甲基苯酚阴离子 | 22113-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯酚阴离子
• 英文名称: p-cresolate
• 英文别名: 4-methylphenolate anion；p-methylphenolate anion；4-methylphenolate；4-methylphenoxide；p-methylphenolate；p-methylphenoxide
• CAS: 22113-51-5
• 化学式: C₇H₇O
• 分子量: 107.132
• InChiKey: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯酚阴离子 在 二氧化氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-methylphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化氯，二氧化氮和三氧合硫酸根（1-）自由基对酚的单电子氧化速率的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100408a063
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-甲基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrophenyl[bis(ethylsulfonyl)]methane 在 4-甲基苯酚阴离子 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aiken, Fiona; Cox, Brian G.; Soerensen, Poul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 783 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A comprehensive view of the gas-phase reaction of fluoride ions and acetic acid derivatives
  作者：Jose M. Riveros

  DOI：10.1039/c39900000773

  日期：——

  The gas-phase reaction of F– with several acetic acid derivatives (MeCOX) is shown to proceed primarily by proton abstraction in the collision complex, rather than nucleophilic displacement, leading to the facile formation of FHX– or CH2CFO–.

  结果表明，F –与几种乙酸衍生物（MeCOX）的气相反应主要是通过质子在碰撞复合物中的提取而不是亲核取代进行的，从而导致FHX –或CH 2 CFO –的容易形成。
• Kinetic Study on Alkaline Hydrolysis of <i>Y</i>‐substituted Phenyl Picolinates: Effects of Modification of Nonleaving Group from Benzoyl to Picolinyl on Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Myung‐Joo Kim、Min‐Young Kim、Ik‐Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10211

  日期：2015.4

  the leaving group in the RDS. Thus, the reactions have been concluded to proceed through a forced concerted mechanism with a highly unstable intermediate 7. Comparison of the current kinetic data with those reported previously for the corresponding reactions of Y‐substituted phenyl benzoates has revealed that modification of the nonleaving group from benzoyl to picolinyl causes not only an increase

  用分光光度法测量了Y取代的苯基吡啶甲酸（6a-6i）的碱水解的二级速率常数（k OH –）。得到的线性Brønsted型图的βlg  = -0.34，这是以前报道的通过逐步机理进行反应的典型反应，其中形成加成中间体是速率决定步骤（RDS）。但是，常数导致的Hammett相关性比常数差得多。此外，汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ŷ  = 0.82和- [R  = 0.72，表明在RDS的离去基团的O原子上部分形成负电荷。因此，已经得出结论，反应是通过具有高度不稳定中间体7的强制协同机制进行的。将当前的动力学数据与以前报道的Y-取代苯甲酸酯的相应反应进行的比较表明，从苯甲酰基到吡啶甲酰基的非离开基的修饰不仅引起反应性的增加，而且引起反应机理的改变（即。 ，从逐步机制到强制一致的途径）。
• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Diphenylphosphinates with Butane-2,3-dione Monoximate and Aryloxide Anions: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1002/bkcs.10836

  日期：2016.8

  A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of X‐substituted‐phenyl diphenylphosphinates (3a–3f) with butane‐2,3‐dione monoximate (Ox−) and a series of Y‐substituted‐phenoxide (Y‐PhO−) ions in 50 mol % H2O/50 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1°C. The reactions of 3a–3f with Ox− and 4‐chlorophenoxide (4‐ClPhO−) result in linear Brønsted‐type plots with βlg = −0.70 and −0.64, respectively

  动力学研究报告了X-取代的苯基diphenylphosphinates的亲核取代反应（图3A-3F与丁烷-2,3-二酮monoximate（OX）- ）和一个系列的Y取代的酚盐（Y-的PhO - ）离子在25.0±0.1°C下加入50 mol％H 2 O / 50 mol％DMSO中的溶液。的反应中3A-3F与牛-和4- chlorophenoxide（4- ClPhO - ）导致线性布朗斯台德型曲线与β LG = -0.70和-0.64，分别，典型的β LG为反应值以前报道进行通过协调的机制。4-氯-2-硝基苯基二苯基次膦酸酯（3a的反应的Brønsted型图），4-硝基苯基二苯基次膦（图3b），和4-乙酰基苯基二苯基次膦（3D）与Y型的PhO -也是线型与β NUC = 0.15-0.35。已经得出结论，目前的反应是通过协同机制进行的，其中基于βlg和βnuc值，键的形成远比TS中键断
• Mechanistic change in the reactivity of substituted phenyl acetates over phenyl thiolacetates toward imidazole in aqueous phase
  作者：D. Rajarathnam、T. Jeyakumar、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.20074

  日期：2005.4

  The kinetics of aminolysis of several substituted phenyl acetates by imidazole is studied in aqueous medium at 20°C and an ionic strength of 0.1 M (KCl). By following the leaving groups spectrophotometrically (λmax = 272–401 nm), under excess free imidazole, pseudo-first-order rate constants (kobs) are obtained. For the esters with good nucleofuges, the reaction follows clean second-order kinetics

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进
• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。