4-Benzylthieno<3,2-c>pyridin | 85517-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-Benzylthieno<3,2-c>pyridin
• 英文别名: 4-Benzylthieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 85517-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: UVSGBWIAXSHCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylthieno<3,2-c>pyridin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno<3,2-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 32 版。1) 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno [3,2-c] pyridine

  摘要：

  为了合成标题化合物 4a-4c，4-苄基噻吩并 [3,2-c] 吡啶 2a-2c 部分通过格利雅偶联制备，部分通过氯噻吩并吡啶 1 的 Wittig 烷基化制备，并在 N-甲基化为 3a-3c 后用铝氢化锂还原了 4,5-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 4a-4c。用稀酸处理4a和4b产生约10%的歧化产物3a、9a和3b、9b。在 4c 中，也存在与稀酸的轻微歧化。此外，然而，形成了 30%。产生重排产物 8c。这意味着 1-苄基-1,2-二氢异喹啉重排的原理不再仅限于 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160312
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶 、 苄基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以30%的产率得到4-Benzylthieno<3,2-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 32 版。1) 4-Benzyl-5-methyl-4,5-dihydrothieno [3,2-c] pyridine

  摘要：

  为了合成标题化合物 4a-4c，4-苄基噻吩并 [3,2-c] 吡啶 2a-2c 部分通过格利雅偶联制备，部分通过氯噻吩并吡啶 1 的 Wittig 烷基化制备，并在 N-甲基化为 3a-3c 后用铝氢化锂还原了 4,5-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 4a-4c。用稀酸处理4a和4b产生约10%的歧化产物3a、9a和3b、9b。在 4c 中，也存在与稀酸的轻微歧化。此外，然而，形成了 30%。产生重排产物 8c。这意味着 1-苄基-1,2-二氢异喹啉重排的原理不再仅限于 1,2-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160312

文献信息

• N-2-chlorobenzyl-2-oxo and N-2-chlorobenzyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine derivatives, their preparation and synthesis of thieno[3,2-c]pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0497695A1

  公开（公告）日：1992-08-05

  Compounds of the formula: wherein:    A is oxo or dioxo;    R¹, R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms;    R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy, acyl or halo; are advantageously converted to thieno[3,2-c]pyridine derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly ticlopidine hydrochloride.

  式中的化合物： 其中 A 是氧代或二氧代； R¹、R² 和 R³ 独立地为氢或一至六个碳原子的低级烷基； R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、一至六个碳原子的低级烷基、烷氧基、酰基或卤素； 可转化为噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物及其药学上可接受的盐类，特别是盐酸噻氯匹定。
• Preparation of 2-(2-thienyl) ethylamine and synthesis of thieno [3,2-C] pyridine derivatives therefrom
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0522956B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• KNABE, J.;LORENZ, J., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 244-250
  作者：KNABE, J.、LORENZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• US5342953A
  申请人：——

  公开号：US5342953A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5516910A
  申请人：——

  公开号：US5516910A

  公开（公告）日：1996-05-14