1,1-difluoro-2-iodo-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate | 1309570-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-iodo-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (1,1-Difluoro-2-iodo-5-naphthalen-1-ylpent-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 1309570-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂IO₂
• 分子量: 416.206
• InChiKey: GYGHPLZWKRUGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-iodo-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙醇 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,1-difluoro-5-(naphthalen-1-yl)pent-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydroamination of gem-difluoroallenes with anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100023
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 乙酸酐 、 3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 以83%的产率得到1,1-difluoro-2-iodo-5-(1-naphthyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——