ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate | 1129274-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate
• CAS: 1129274-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LRJHJLYJLAVRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-158 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate 在 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 丙炔酸乙酯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  锡催化的炔烃选择性还原加氢胺化反应合成叔胺

  摘要：

  公开了锡（II）对苯胺活化的独特偏好。在目前的工作中，据报道，三氟甲磺酸锡（II）催化了内部炔烃和末端炔烃的高选择性马尔可夫尼科夫还原加氢胺化反应。机理研究表明，在一个罐中分两步进行，其中在PMHS作为还原剂存在下，炔烃还原为相应的烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。各种各样的炔烃以良好或优异的收率转化成叔胺。该方法同样适用于仲胺的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501088

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。