2-<<(5-chloro-2-thienyl)methyl>amino>-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol | 90553-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<<(5-chloro-2-thienyl)methyl>amino>-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-{[(5-chloro-2-thienyl)methyl]amino}-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol
• CAS: 90553-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 283.779
• InChiKey: WWUPFQQDFKOAFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(5-chloro-2-thienyl)methyl>amino>-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-chloro-4-(m-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<<(5-chloro-2-thienyl)methyl>amino>-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011