1-benzyl-2-phenethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 77889-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 77889-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: CSMXKHAYHXVPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 正丁基锂 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-phenethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉的合成，I：硫代咪唑啉的形成和C-烷基化

  摘要：

  2-甲基-2-咪唑啉已被锂化，然后被C-烷基化；进一步的金属化-产品的烷基化已经完成。产物水解成羧酸完成了同系物，咪唑啉提供了两个碳的单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80071-8

文献信息

• A Novel Class of Dopamine D₄Receptor Ligands Bearing an Imidazoline Nucleus
  作者：Valerio Mammoli、Alessandro Bonifazi、Diego Dal Ben、Mario Giannella、Gianfabio Giorgioni、Alessandro Piergentili、Maria Pigini、Wilma Quaglia、Ajiroghene Thomas、Amy H. Newman、Sergi Ferré、Marta Sanchez-Soto、Thomas M. Keck、Fabio Del Bello

  DOI：10.1002/cmdc.201600022

  日期：2016.8.19

  years, the 2‐substituted imidazoline nucleus has been demonstrated to be a bioversatile structural motif. In this study, novel imidazoline derivatives bearing a 3‐ and/or 4‐hydroxy‐ or methoxy‐substituted phenyl ring, linked by an ethylene bridge to position 2 of an N‐benzyl‐ or N‐phenethyl‐substituted imidazoline nucleus, were prepared and studied against D2‐like receptor subtypes. Binding studies highlighted

  多年来，已证明2-取代的咪唑啉核是具有生物多样性的结构基序。在这项研究中，制备了带有3-和/或4-羟基或甲氧基取代的苯环并通过亚乙基桥连接到N-苄基或N-苯乙基取代的咪唑啉核的位置2的新型咪唑啉衍生物。并针对D 2样受体亚型进行了研究。结合研究突出表明，一组N-苯乙基咪唑啉化合物对D 4的选择性高于D 2和D 3受体。在功能测定中，3-甲氧基取代的衍生物具有最高的D 4在存在D 2样受体激动剂喹吡罗的情况下进行测试时，其亲和力值及其3羟基类似物表现为部分激动剂，内在功效低，并作为竞争性D 4拮抗剂。分子对接分析是根据结合了结合剂的人类D 3受体的X射线晶体结构开发的人类D 4受体的同源性模型进行的，与结合结果相符，为设计提供了有用的信息。这种新型支架的新型咪唑啉D 4受体配体的制备。
• Anderson, Michael W.; Jones, Raymond C. F.; Saunders, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 205 - 210
  作者：Anderson, Michael W.、Jones, Raymond C. F.、Saunders, John

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of imidazolines from aldehydes: detailed study about solvents and substrates
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Ozora Kubo、Yusuke Ohba、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.007

  日期：2007.1

  Imidazolines were prepared in one-pot operation from aldehydes and diamines through oxidation of aminal intermediates by NBS. This method could be applied to various aromatic and aliphatic aldehydes and N-nonsubstituted and N-monosubstituted 1,2-diamines. Furthermore, it was found that CH2Cl2 could be altered to TBME, a more environmentally friendly solvent, in the reaction using N-nonsubstituted 1,2-diamines. The reaction conditions were very mild and chemoselective. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Alkylation of an imidazolidine enaminoester: A new sequence for the Cα-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C.F Jones、Pravin Patel、Simon C Hirst、Ian Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00752-7

  日期：1997.8

  1-Benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3 undergoes preferred C-alkylation with halogenoalkanes, dihalogenoalkanes and epoxides: subsequent removal of of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines via C,N-dialkylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.