5-(Octadecyldithio)-2-nitrobenzoic acid | 136860-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Octadecyldithio)-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-Nitro-5-(octadecyldisulfanyl)benzoic acid；2-nitro-5-(octadecyldisulfanyl)benzoic acid
• CAS: 136860-97-4
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₄S₂
• 分子量: 483.737
• InChiKey: QZCJXDHOQCWEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八硫醇 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到5-(Octadecyldithio)-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Urea Sensitive Field Effect Transistors Based on Dithio Group-Containing Langmuir–Blodgett Membranes

  摘要：

  2-(十八烷基硫代)吡啶 (1) 和 5-(十八烷基硫代)-2-硝基苯甲酸 (2) 被合成以制备具有反应性硫代基团的Langmuir–Blodgett (LB) 膜，便于后续与酶的修饰。由1或2组成的单层膜成功沉积在离子敏感场效应晶体管上，并通过硫醇–二硫键交换反应与脲酶共价修饰了膜表面。基于LB膜的传感器2对尿素的电位响应优于基于膜的传感器1。结果讨论了膜表面硫代基团与脲酶反应性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2019

文献信息

• Urea Sensitive Field Effect Transistors Based on Dithio Group-Containing Langmuir–Blodgett Membranes
  作者：Shouryu Lee、Jun-ichi Anzai、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2019

  日期：1991.6

  2-(Octadecyldithio)pyridine (1) and 5-(octadecyldithio)-2-nitrobenzoic acid (2) were synthesized in order to prepare Langmuir–Blodgett (LB) membranes which possess reactive dithio groups on the surface for further modification with enzymes. The monolayer membrane, composed of 1 or 2, was deposited successfully on an ion-sensitive field effect transistor, and the membrane surface was modified with urease covalently by a thiol–disulfide exchange reaction. The LB membrane-based sensor 2 showed a better potentiometric response to urea than that of the membrane-based sensor 1. The results are discussed on the basis of the reactivity of the dithio groups to urease at the membrane surface.

  2-(十八烷基硫代)吡啶 (1) 和 5-(十八烷基硫代)-2-硝基苯甲酸 (2) 被合成以制备具有反应性硫代基团的Langmuir–Blodgett (LB) 膜，便于后续与酶的修饰。由1或2组成的单层膜成功沉积在离子敏感场效应晶体管上，并通过硫醇–二硫键交换反应与脲酶共价修饰了膜表面。基于LB膜的传感器2对尿素的电位响应优于基于膜的传感器1。结果讨论了膜表面硫代基团与脲酶反应性的影响。