(1S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-ethyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1174400-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-ethyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-2-diphenylphosphoryl-1-ethyl-4-methylidene-1,3-dihydroisoquinoline
• CAS: 1174400-88-4
• 化学式: C₂₄H₂₄NOP
• 分子量: 373.434
• InChiKey: TYLJAWINBXODDN-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-ethyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-ethyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N杂环的立体选择性合成：Et 2 Zn的不对称Cu催化加成反应在官能化的烷基和芳基亚胺上的应用

  摘要：

  描述了由烷基和芳基取代的亚胺制备N-杂环的方法。关键步骤涉及铜催化将二乙基锌添加到功能化的烷基取代的亚胺中，该亚胺由亚磺酸加合物原位生成。然后将亲核加成产物转化为2-取代的吡咯烷和哌啶。将芳基取代的亚胺转化成对映体富集的1-和1,4-取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.002
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-[(1S)-1-(2-iodophenyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinic amide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(1S)-2-(diphenylphosphoryl)-1-ethyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N杂环的立体选择性合成：Et 2 Zn的不对称Cu催化加成反应在官能化的烷基和芳基亚胺上的应用

  摘要：

  描述了由烷基和芳基取代的亚胺制备N-杂环的方法。关键步骤涉及铜催化将二乙基锌添加到功能化的烷基取代的亚胺中，该亚胺由亚磺酸加合物原位生成。然后将亲核加成产物转化为2-取代的吡咯烷和哌啶。将芳基取代的亚胺转化成对映体富集的1-和1,4-取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.002