(1S,6S)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-one | 19740-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,6S)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
• CAS: 19740-78-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ICGPXFYZBUHKGI-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-4-enol 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (1S,5R)-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 、 (1S,6S)-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基定向氧化：高价碘试剂与环烯醇的4加成反应的区域化学和立体化学。

  摘要：

  使用高价碘试剂研究了1-甲基环辛-4-烯-1-醇和环辛-4-烯-1-醇的跨环氧化环化作用。[3.3.1]对[4.2.1] 9-氧杂双环壬烷骨架的区域选择性低，但是添加的选择性高。根据三环氧鎓离子中间体对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96694-2

文献信息

• Substituent-directed oxidation: Regiochemistry and stereochemistry of the 4addition of hypervalent iodine reagents to cycloalkenols.
  作者：Ho-jin Kim、Matthew F. Schlecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96694-2

  日期：1987.1

  The transannular oxidative cyclization of 1-methylcyclooct-4-en-1-ol and cyclooct-4-en-1-ol was studied using hypervalent iodine reagents. The regioselectivity for the [3.3.1] vs. [4.2.1] 9-oxabicyclononane skeletons is low, but the addition is highly -selective; the results are rationalized in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate.

  使用高价碘试剂研究了1-甲基环辛-4-烯-1-醇和环辛-4-烯-1-醇的跨环氧化环化作用。[3.3.1]对[4.2.1] 9-氧杂双环壬烷骨架的区域选择性低，但是添加的选择性高。根据三环氧鎓离子中间体对结果进行了合理化。