4-(E)-(propen-1-yl)aniline | 52189-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(E)-(propen-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-(Prop-1-en-1-yl)aniline；4-[(E)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 52189-81-8
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: BZROHZDMSYXKLU-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(E)-(propen-1-yl)aniline 生成 6-(1-trans-Propenyl)-4-trifluoromethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  本发明涉及化合物、药物组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，这些化合物和组合物是高亲和力、高特异性的AR和PR的激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这种化合物和药物组合物的方法，以及在其合成中使用的关键中间体。

  公开号：

  US06566372B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium dithionite 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(E)-(propen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有（E）-丙烯-1-基部分的新型4-芳基氨基喹唑啉衍生物作为有效的EGFR抑制剂，具有增强的针对肿瘤细胞的抗增殖活性

  摘要：

  设计，合成了一系列具有（E）-丙烯-1-基部分的新型4-苯胺基喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评估。大多数化合物对包括A431，A549，NCI-H1975和SW480细胞在内的所有测试肿瘤细胞系均表现出高度抗增殖活性。尤其是，化合物6e不仅对测试的四种表达野生型或L858R / T790M双突变表皮生长因子受体（EGFR）的肿瘤细胞系（IC 50分别为1.35、8.83、5.53和6.08μM）表现出强大的抗增殖活性，但也显示出对野生型EGFR（IC 50 = 20.72 nM）。与EGFR分子对接的结果表明6e的结合模式与吉非替尼相似，但与拉帕替尼不同。此外，蛋白质印迹分析表明6e抑制了肺癌细胞中EGFR及其下游信号蛋白的磷酸化。这项工作对于开发针对EGFR的新系列酪氨酸激酶抑制剂可能是非常有用的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.023

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel quinazoline derivatives
  作者：Yaling Zhang、Ying Zhang、Juan Liu、Li Chen、Lijun Zhao、Baolin Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.027

  日期：2017.4

  A series of novel 4-arylamino-6-(5-substituted furan-2-yl)quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated on biological activities in vitro. Compound 2a, 3a and 3c exhibited highly anti-proliferation activities on all tested tumor cell lines including SW480, A549, A431 and NCI-H1975 cells. Especially, compound 2a not only exhibited strong anti-proliferation activities against the tumor

  设计，合成了一系列新型的4-芳基氨基-6-（5-取代的呋喃-2-基）喹唑啉衍生物，并对其体外生物活性进行了评价。化合物2a，3a和3c在所有测试的肿瘤细胞系（包括SW480，A549，A431和NCI-H1975细胞）上均表现出高度的抗增殖活性。特别地，化合物2a不仅对表达野生型或突变型EGFRL858R / T790M的肿瘤细胞系表现出强的抗增殖活性，而且还显示出对野生型EGFR的最有效的抑制活性（IC 50 ＝ 5.06nM）。与EGFR对接的结果表明2a的结合模式与拉帕替尼相似。Western印迹分析显示2a在指定浓度下能明显抑制肺癌细胞中EGFR，Akt和Erk1 / 2的活化。
• Derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid
  申请人：Wallace L. John

  公开号：US20060270635A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides new derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid, and a pharmaceutical composition containing these derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid as active ingredients, useful for the treatment of intestinal diseases such as inflammatory bowel disease (IBD) and irritable bowel syndrome (IBS) and for the prevention/treatment of colon cancer. More particularly, these derivatives comprise a hydrogen sulfide releasing moiety linked via an azo, an ester, an anhydride, a thioester or an amide linkage to a molecule of 4- or 5-aminosalicylic acid. Furthermore, the present invention provides a process for preparing these compounds and their use for treating IBD and IBS and the prevention/treatment of colon cancer.

  本发明提供了4-或5-氨基水杨酸的新衍生物，以及含有这些4-或5-氨基水杨酸衍生物作为活性成分的药物组合物，用于治疗肠病，如炎症性肠病（IBD）和肠易激综合症（IBS）以及预防/治疗结肠癌。更具体地，这些衍生物包含一个通过偶氮基、酯基、酐基、硫酯基或酰胺键连接到4-或5-氨基水杨酸分子上的硫化氢释放基团。此外，本发明还提供了制备这些化合物的方法以及它们用于治疗IBD和IBS以及预防/治疗结肠癌的应用。
• Novel 4-arylaminoquinazolines bearing <i>N</i>,<i>N</i>-diethyl(aminoethyl)amino moiety with antitumour activity as EGFR^wt-TK inhibitor
  作者：Yaling Zhang、Li Chen、Xiabing Li、Li Gao、Yunxia Hao、Baolin Li、Yaping Yan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1667341

  日期：2019.1.1

  agents which showed high antiproliferative activities against tumour cells in vitro. Moreover, compound 6a could induce late apoptosis of A549 cells at high concentrations and arrest cell cycle of A549 cells in the G0/G1 phase at tested concentrations. Also, compound 6a could inhibit the activity of wild type epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFRwt-TK) with IC50 value of 15.60 nM. Molecular

  在此，设计，合成和评价了具有N，N-二乙基（氨基乙基）氨基部分的四个新颖的​​4-芳基氨基喹唑啉衍生物。所有合成的化合物均对肿瘤细胞具有抑制作用（SW480，A549，A431和NCI-H1975）。特别是4-（3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯氨基）-6-（5-（（N，N-二乙基（氨基乙基））氨基甲基）呋喃-2-基）喹唑啉（6a）和6 -（5-（（N，N-二乙基乙基）氨基甲基）呋喃-2-基）-4-（4-（E）-（丙烯-1-基）苯基氨基）喹唑啉（6d）是有效的抗肿瘤药，显示出高在体外对肿瘤细胞具有抗增殖活性。而且，化合物6a可以在高浓度下诱导A549细胞的晚期细胞凋亡，并在测试浓度下将A549细胞的细胞周期阻滞在G0 / G1期。还，化合物6a可以抑制野生型表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFRwt-TK）的活性，IC50值为15.60 nM。分子对接表明化合物6a与EGFRwt-TK形成了三个
• 双(吗啉基烷氧基)喹唑啉衍生物及其在抗肿瘤方面的用途
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108069913B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于医药领域，公开了双(吗啉基烷氧基)喹唑啉衍生物及其在抗肿瘤方面的用途，具体涉及式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该类化合物的药物组合物以及其在抗肿瘤方面的用途。这类化合物对人皮肤鳞状细胞癌细胞株A431、人非小细胞肺癌细胞株A549、人结肠癌细胞株SW480以及含有EGFR T790M/L858R双突变的人肺癌细胞株NCI‑H1975的增殖都具有很好的抑制作用。
• Derivaitves of 4-Or 5-Aminosalicylic Acid
  申请人：Wallace John L.

  公开号：US20080207564A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides new derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid, and a pharmaceutical composition containing these derivatives of 4- or 5-aminosalicylic acid as active ingredients, useful for the treatment of intestinal diseases such as inflammatory bowel disease (IBD) and irritable bowel syndrome (IBS) and for the prevention/treatment of colon cancer. More particularly, these derivatives comprise a hydrogen sulfide releasing moiety linked via an azo, an ester, an anhydride, a thioester or an amide linkage to a molecule of 4- or 5-aminosalicylic acid. Furthermore, the present invention provides a process for preparing these compounds and their use for treating IBD and IBS and the prevention/treatment of colon cancer.

  本发明提供了4-或5-氨基水杨酸的新衍生物，以及含有这些4-或5-氨基水杨酸衍生物作为活性成分的药物组合物，用于治疗肠道疾病，如炎症性肠病（IBD）和肠易激综合征（IBS），以及预防/治疗结肠癌。更具体地说，这些衍生物包括通过偶氮键，酯键，酸酐键，硫酯键或酰胺键连接到4-或5-氨基水杨酸分子的硫化氢释放基团。此外，本发明提供了制备这些化合物的方法以及它们用于治疗IBD和IBS以及预防/治疗结肠癌的用途。