1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)isoquinoline N-oxide | 1127562-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)isoquinoline 2-oxide；Ethyl 4-(2-oxidoisoquinolin-2-ium-1-yl)benzoate
• CAS: 1127562-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WHEURBDYAIBFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)isoquinoline N-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到(S)-1-(4-(ethoxycarbonyl)-2-iodophenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化定向阻转选择性 C−H 碘化通过对映选择性去对称策略合成轴向手性联芳基 N-氧化物

  摘要：

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202203051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-isoquinolinyl)benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化定向阻转选择性 C−H 碘化通过对映选择性去对称策略合成轴向手性联芳基 N-氧化物

  摘要：

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202203051

文献信息

• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxy Isoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Jean-Baptiste E. Y. Rouchet、Cédric Schneider、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00475

  日期：2015.6.5

  A straightforward method for direct decarboxylative arylation of 1- and 3-carboxy isoquinaldic acid N-oxides with aryl iodides is reported. The reaction proceeded selectively at the carboxy function site to exclusively give the corresponding C-(1) or C-(3) arylated product. This methodology tolerates various aryl iodides substituted by electronically different groups. Combined with subsequent Reissert-Henze chlorination and SNAr amination, the decarboxylative arylation provides an efficient access to 1,3-functionalized isoquinoline-based antitumor agent.