2-(5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ylideneamino)-N,N-diethylethanamine | 129526-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ylideneamino)-N,N-diethylethanamine
• CAS: 129526-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: WBQLLMASFONIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ylideneamino)-N,N-diethylethanamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines

  摘要：

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1503
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)-3-吡啶羧酸 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ylideneamino)-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines

  摘要：

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1503