(S)-2-(3-thienyl)-1-octanol | 1276111-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-thienyl)-1-octanol
• 英文别名: (2S)-2-thiophen-3-yloctan-1-ol
• CAS: 1276111-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: NYKPMZHSBSJZFB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-thiophen-3-yloctanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以171 mg的产率得到(S)-2-(3-thienyl)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via the Productive Merger of Iodonium Salts and Organocatalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using diaiyliodonium salts and a combination of copper and organic catalysts. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-formyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents. As one example, this new asymmetric protocol has been applied to the rapid synthesis of (S)-ketoprofen, a commercially successful oral and topical analgesic.

  DOI：

  10.1021/ja2008906