2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trimethylsilylethynyl)uridine | 140424-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trimethylsilylethynyl)uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140424-81-3
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₉Si
• 分子量: 652.733
• InChiKey: LCVWQABFJNMWRA-BUVRPPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trimethylsilylethynyl)uridine 在 氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2′,3′,5′-tribenzoate-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-iodouridine 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-(trimethylsilylethynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061

文献信息

• Synthesis of carboranes containing nucleoside bases. Unexpectedly high cytostatic and cytocidal toxicity towards cancer cells
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiya Seko、Hiroyuki Nakamura、Hisao Nemoto、Hiroshi Hojo、Naoto Mukai、Yosiyuki Hashmioto

  DOI：10.1039/c39920000157

  日期：——

  5-Carboranyluridine 1, 5-carboranyldeoxyuridine 2 and 5-hydroxymethylcarboranyluridine 3 have been prepared; they show unexpectedly high cytotoxicity towards cancer cells, with IC50 values being ca. 10–5 mol dm–3.

  已制备了5-碳硼烷尿苷1、5-碳硼烷脱氧尿苷2和5-羟甲基碳硼烷尿苷3，它们对癌细胞显示出出乎意料的高细胞毒性，IC50值约为10-5摩尔/立方分米。