<2S,(S)R>-2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)-2-propanol | 141212-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2S,(S)R>-2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)-2-propanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 141212-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: VKXWRYMYJUFIQW-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)ethanone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2S,(S)R>-2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)-2-propanol 、 <2R,(S)R>-2-(4'-methoxyphenyl)-1-(4'-methylphenylsulfinyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions of AlMe3 with chiral acyclic β-ketosulfoxides.

  摘要：

  The results obtained in the addition reactions of AlMe3 to acyclic beta-ketosulfoxides 1-5 are described. In the presence of ZnX2 (X=Cl,Br) reactions proceed in high yield. The diastereoselectivities achieved, ranging from 70% to 90%, make these reactions useful for the asymmetric synthesis of tertiary methyl carbinols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80254-4

文献信息

• Substituent Effect on the Enantioface-Differentiating Reaction of (<i>R</i>)-[Lithiomethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide] with<i>m</i>- or<i>p</i>-Substituted Acetophenones
  作者：Norio Kunieda、Junzo Nokami、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.65.526

  日期：1992.2

  When lithiomethyl p-tolyl sulfoxide derived from (R)-(+)-[methyl p-tolyl sulfoxide] was allowed to react with acetophenones which have a variety of m- or p-substituents, the corresponding diastereometic mixture of β-hydroxy sulfoxides (RsSc and RsRc) was produced. The degree of enantioselectivity was affected by the nature of the substituent on benzene ring. The logarithms of the RsSc/RsRc values thus

  当衍生自 (R)-(+)-[甲基对甲苯亚砜]的硫代甲基对甲苯亚砜与具有多种间或对位取代基的苯乙酮反应时，相应的β-羟基亚砜的非对映混合物(RsSc 和 RsRc) 产生。对映选择性的程度受苯环上取代基的性质影响。由此获得的 RsSc/RsRc 值的对数与哈米特的 σ 值具有良好的相关性，提供了一条负直线。已经根据反应的立体化学来源讨论了结果。