cis-3-(3-aminostyryl)pyridine | 344285-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-(3-aminostyryl)pyridine
• 英文别名: 3-[(Z)-2-pyridin-3-ylethenyl]aniline
• CAS: 344285-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: FXIBBMDSWRYWNG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(3-aminostyryl)pyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯胺,3-[2-(3-吡啶基)乙烯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基吡啶的高区域选择性厌氧光环化

  摘要：

  在有氧和无氧条件下研究了三种异构苯乙烯基吡啶和两种（氨基苯乙烯基）吡啶的顺式异构体的光化学行为。3-苯乙烯基吡啶及其 3'-氨基衍生物在厌氧条件下均会高度区域选择性地形成 2-氮杂菲产物。在氧气存在下，获得 4- 和 2- 氮杂菲产物的混合物。在没有氧的情况下形成 2-氮杂菲归因于 4a,4b-二氢氮杂菲初级光产物通过正式的 1,7-氢位移转化为 1,4-二氢吡啶中间体。这种中间体在没有氧气的情况下是中等稳定的，并且已经通过将其 (1) H NMR 和电子吸收光谱与计算光谱进行比较来表征。在氧不存在和存在的情况下，该中间体都转化为 2-氮杂菲。建议 3-取代的芪和相关二芳基乙烯的光环化的区域选择性取决于二氢菲中间体的开环和 sigmatropic 重排的相对速率常数以及它们与氧气或其他氧化剂的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ja0042027
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,3-[2-(3-吡啶基)乙烯基]-,(E)- 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-3-(3-aminostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基吡啶的高区域选择性厌氧光环化

  摘要：

  在有氧和无氧条件下研究了三种异构苯乙烯基吡啶和两种（氨基苯乙烯基）吡啶的顺式异构体的光化学行为。3-苯乙烯基吡啶及其 3'-氨基衍生物在厌氧条件下均会高度区域选择性地形成 2-氮杂菲产物。在氧气存在下，获得 4- 和 2- 氮杂菲产物的混合物。在没有氧的情况下形成 2-氮杂菲归因于 4a,4b-二氢氮杂菲初级光产物通过正式的 1,7-氢位移转化为 1,4-二氢吡啶中间体。这种中间体在没有氧气的情况下是中等稳定的，并且已经通过将其 (1) H NMR 和电子吸收光谱与计算光谱进行比较来表征。在氧不存在和存在的情况下，该中间体都转化为 2-氮杂菲。建议 3-取代的芪和相关二芳基乙烯的光环化的区域选择性取决于二氢菲中间体的开环和 sigmatropic 重排的相对速率常数以及它们与氧气或其他氧化剂的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ja0042027

文献信息

• The Excited State Behavior of Aminostilbenes. A New Example of the Meta Effect
  作者：Frederick D. Lewis、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/ja964465u

  日期：1997.4.1