1-(2-methyl-2-phenylthiopropyl)-3-methoxycarbonyl-β-carboline | 111427-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-methyl-2-phenylthiopropyl)-3-methoxycarbonyl-β-carboline
• 英文别名: (1S,3S)-1-(2-Methyl-2-phenylsulfanyl-propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 111427-85-1；111427-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: TUQJNFDKIIIXRW-XJDOXCRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-methyl-2-phenylthiopropyl)-3-methoxycarbonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2