diethyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)phosphonate | 1262056-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-benzylisoindolin-1-one-3-yl)phosphonate
• CAS: 1262056-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₄P
• 分子量: 359.362
• InChiKey: SJLIWMWURAKEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(2-benzylisoindolin-1-one-3-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉-1-3-膦酸酯化合物的合成、表征和体外生物活性研究

  摘要：

  在这项工作中，据报道，在无催化剂和无溶剂条件下有效合成异吲哚啉-1-one-3-膦酸盐可以以优异的收率提供所需的化合物，并具有有效的药理特性。该合成方法涉及在无溶剂和无催化剂条件下，通过 2-甲酰基苯甲酸与伯胺和亚磷酸二甲酯的“一锅”三组分反应制备异吲哚啉-1-one-3-膦酸盐。所有新化合物均通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和元素分析技术进行了表征。研究了这些化合物对一组微生物、利什曼原虫、刚地弓形虫和DA-MB-231和体外MCF-7癌细胞系。发现化合物4a对LM luteus、L. monocytogenes和C. albicans微生物最有效，抑制区分别为 35、22 和 38 mm。还研究了化合物的抗寄生虫活性，化合物4a和4b对主要无鞭毛体和前鞭毛体最有效，EC 50  < 1 μM。所有测试的化合物都对MDA-MB-231和MCF-7人类细胞系具有有效的抗癌活性，EC

  DOI：

  10.1002/jhet.4396
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.75 g的产率得到diethyl (2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 Isoindolin-1-one 部分的膦酸的合成：意外的酸催化 CP 键裂解

  摘要：

  带有isoindolin-1-one 部分的膦酸是通过相应环氧异吲哚膦酸酯的脱水芳构化合成的。提出了出乎意料的酸催化去磷酸化的机制。

  DOI：

  10.1080/10426500802715601

文献信息

• Synthesis of isoindolinone phosphonates and their related derivatives by multicomponent reaction
  作者：Bettina Rávai、Nóra Popovics-Tóth、Ádám Tajti、Erika Bálint

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012179

  日期：2022.6.3

  Abstract An efficient catalyst-free microwave (MW)-assisted method was elaborated for the batch and continuous flow synthesis of N-alkyl-isoindolinone phosphonates by the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, primary amines and various dialkyl phosphites. The reaction was also extended to various secondary phosphine oxides and primary amines, as well. In order to obtain more information

  摘要 以 2-甲酰基苯甲酸、伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分反应为原料，研究了一种高效的无催化剂微波 (MW) 辅助方法，用于分批和连续流动合成 N-烷基-异吲哚啉酮膦酸酯。该反应还扩展到各种仲氧化膦和伯胺。为了获得有关缩合的更多信息，还通过原位FT-IR光谱研究了反应机理。
• Study on the Microwave-Assisted Batch and Continuous Flow Synthesis of N-Alkyl-Isoindolin-1-One-3-Phosphonates by a Special Kabachnik–Fields Condensation
  作者：Ádám Tajti、Nóra Tóth、Bettina Rávai、István Csontos、Pál Tamás Szabó、Erika Bálint

  DOI：10.3390/molecules25143307

  日期：——

  Kabachnik–Fields reaction of 2-formylbenzoic acid, butylamine and diethyl phosphite was monitored by in situ FT-IR spectroscopy. The novel title compounds could be prepared in high yields at low temperature under a short reaction time. A suitable method could also be developed for the preparation of the isoindolin-1-one-3-phosphonates at a “few g” scale by using a continuous flow MW reactor.

  通过2-甲酰基苯甲酸、脂肪族伯胺和各种亚磷酸二烷基酯的三组分缩合，阐述了一种简单有效的微波（MW）辅助方法，用于无催化剂合成异吲哚啉-1-one-3-膦酸酯。在温度、反应时间和起始材料的摩尔比方面优化间歇和连续流动反应。为了评估 MW 辐射的潜力，还进行了比较热实验。为了获得关于缩合的“实时”信息，通过原位 FT-IR 光谱监测了 2-甲酰基苯甲酸、丁胺和亚磷酸二乙酯的特殊 Kabachnik-Fields 反应。可以在低温、短反应时间内以高收率制备新的标题化合物。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated one-pot three-component synthesis of racemic dialkyl (2-substituted-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)phosphonates
  作者：Mátyás Milen、András Dancsó、Tamás Földesi、Péter Slégel、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.074

  日期：2016.8

  A practical and efficient synthesis of racemic dialkyl (2-substituted-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl) phosphonates has been developed via the three-component reaction of 2-formylbenzoic acid, various primary amines and trialkyl phosphites, using propylphosphonic anhydride (T3P®) as the condensing agent. The one-pot reaction was easily performed in boiling ethyl acetate.

  通过2-甲酰基苯甲酸的三组分反应，开发了一种实用高效的外消旋二烷基（2-取代-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）膦酸酯。胺和三烷基亚磷酸酯，使用丙基膦酸酐（T3P ®）作为缩合剂。单锅反应在沸腾的乙酸乙酯中容易进行。
• An efficient, three-component synthesis of isoindolin-1-one-3-phosphonates under mild and solvent-free conditions
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Rozita Yazzaf、Hamid Reza Bijanzadeh、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.055

  日期：2016.2

  An efficient and mild three-component synthesis of isoindolin-1-one-3-phosphonates is described. The reaction between a 2-formylbenzoic acid, a primary amine, and a trialkyl phosphite proceeded at ambient temperature under catalyst- and solvent-free conditions to afford the desired compounds in excellent yields.

  描述了一种高效温和的三组分合成异吲哚啉-1-一-3-膦酸酯的方法。2-甲酰基苯甲酸，伯胺和亚磷酸三烷基酯之间的反应在环境温度下在无催化剂和无溶剂的条件下进行，以优异的收率提供了所需的化合物。
• Expeditious synthesis of (±)-diethyl 2-alkyl- and 2-aryl-(3-oxoisoindolin-1-yl)phosphonates catalysed by OSU-6
  作者：Nagendra Prasad Muddala、Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1039/c5ra02307f

  日期：——

  A one-step strategy to prepare (±)-diethyl 2-alkyl- and 2-aryl-(3-oxoisoindolin-1-yl)phosphonates is reported via a modified Kabachnik–Fields condensation of 2-carboxybenzaldehyde with an amine and triethyl phosphite using OSU-6, an MCM-41 type mesoporous hexagonal silica, as the catalyst. The reaction proceeds to form the target compounds in high yields with minimal purification requirements. The

  通过改良的Kabachnik-Fields方法将2-羧基苯甲醛与胺和亚磷酸三乙酯的缩合反应，报导了一种制备（±）-2-烷基-二烷基和2-芳基-（3-氧代异吲哚-1-基）膦酸的一步法使用OSU-6（MCM-41型中孔六方二氧化硅）作为催化剂。反应以最小的纯化要求以高产率进行以形成目标化合物。该方法对于苄基，芳族和脂肪族胺均成功。当前方法的另一个优点是该催化剂可以以有用的活性循环多达四次。