4-甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 146137-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯；甲基4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Methoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 146137-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: BGXBEXAXVSOWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 4-(4-methoxy-1,1-dioxidobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物衍生物作为强效 STAT3 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为信号转导和转录激活因子 (STAT) 家族的成员，STAT3 在细胞增殖、迁移、存活和分化等多种生物学途径中发挥着关键作用。由于肿瘤中的异常持续激活，抑制 STAT3 已成为治疗各种癌细胞的有吸引力的方法。在此，我们报告了一系列基于苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物支架的新型 STAT3 抑制剂，并评估了它们的抗癌效力。其中，化合物8b对癌细胞表现出最好的活性。化合物8b诱导细胞凋亡并阻断细胞周期。同时，8b减少细胞内 ROS 含量并导致线粒体膜电位丧失。进一步的研究表明，8b显着阻断了 STAT3 磷酸化，并且 STAT3 依赖性双荧光素酶报告基因实验表明，化合物8b对 STAT3 介导的萤火虫荧光素酶活性具有显着抑制作用。分子模型研究表明，化合物8b以良好的构象占据了具有 SH2 结构域的口袋。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13939
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 生成 4-甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  7-phenyl-benzo [b] thiophen amide derivatives

  摘要：

  该化合物的化学式为1。化学式为I的化合物对A2A受体具有良好的亲和力，可用于治疗由该受体介导的疾病。

  公开号：

  US20030149030A1

文献信息

• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• Discovery of fluorescent coumarin-benzo[b]thiophene 1, 1-dioxide conjugates as mitochondria-targeting antitumor STAT3 inhibitors
  作者：Guiping Cai、Wenying Yu、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Jiawen Zhu、Yuhao Ren、Lingyi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.024

  日期：2019.7

  STAT3 has been extensively studied as a potential antitumor target. Though studies on regulating STAT3 mainly focus on the inhibition of STAT3 phosphorylation at Tyr705 residue, the phosphorylation at Ser727 residue of STAT3 protein is also closely associated with the mitochondrial import of STAT3 protein. N, N-diethyl-7-aminocoumarin is a fluorescent mitochondria-targeting probe. In this study, a

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线
• Fluorine as an ortho-directing group in aromatic metalation: A two step preparation of substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates
  作者：Alexander J. Bridges、Arthur Lee、Emmanuel C. Maduakor、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60806-7

  日期：——

  A simple 2-step synthesis of B-ring substituted benzo[b]thiophene-2-carboxylates from aryl fluorides has been developed. The route involves a selective lithiation ortho to fluorine, followed by formylation, and subsequently, displacement of fluorine with thioglycollate and base-induced ring closure in a single operation.

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。
• Benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Yi Kyu Yang

  公开号：US20100004466A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof, and pharmaceutical compositions containing the same. The derivatives have potent inhibitory effect on the sodium/hydrogen exchanger NHE-I, improve the functional recovery of ischemia/reperfusion-induced heart injury in isolated ischemic heart models, and significantly reduce the myocardiac infarct size in in vivo ischemic animal models, thereby showing excellent cardioprotective effects. Also, the derivatives are protective of both neuronal cells and the brain as proven by their protective effects on neuronal cells from necrosis and apoptosis and by their ability to significantly reduce cerebral infarct sizes in in vivo ischemic brain models. The derivatives can be effectively used for the prevention and treatment of ischemic heart diseases such as myocardiac infarction, arrhythmia, angina pectoris and the like, and cerebrovascular diseases such as cerebral stroke and be used as cardioprotective agents to the patients undergoing reperfusion therapy including chemicals such as thrombolytic agents, or surgery such as coronary artery bypass and percutaneous transluminal coronary angioplasty.

  本发明涉及苯并噻吩-2-羧酰基胍衍生物、其制备方法以及含有其的制药组合物。这些衍生物对钠/氢交换NHE-I具有强效的抑制作用，在离体缺血心脏模型中提高了缺血/再灌注所致的心脏损伤的功能恢复，并在体内缺血动物模型中显著减少心肌梗死面积，因此表现出优异的心脏保护作用。此外，这些衍生物通过对神经元细胞的保护作用和在体内缺血脑模型中显著减少脑梗死面积的能力，也能保护神经元和大脑。这些衍生物可有效用于预防和治疗缺血性心脏疾病，如心肌梗死、心律失常、心绞痛等，以及脑血管疾病，如脑卒中，并可用作心脏保护剂，用于接受再灌注治疗的患者，包括使用溶栓剂等化学药物或手术，如冠状动脉旁路移植术和经皮冠状动脉成形术。
• 7-phenyl-benzo[b]thiophen amide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06730670B2

  公开（公告）日：2004-05-04

  A compound of the formula Compounds of formula I have a good affinity to the A2A receptor and are useful for the treatment of diseases mediated by this receptor.

  公式为I的化合物具有良好的与A2A受体的亲和力，可用于治疗由该受体介导的疾病。