(24S,28R)-24,28-epoxy-5-stigmasten-3β-yl acetate | 57173-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,28R)-24,28-epoxy-5-stigmasten-3β-yl acetate
• 英文别名: (24S,28R)-3β-acetoxy-24,28-epoxystigmast-5-ene；(24S,28R)-3β-acetoxy-24,28-epoxy-5-stigmastene
• CAS: 57173-69-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: GIJLYWPLYBEZKB-IETJQEHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S,28R)-24,28-epoxy-5-stigmasten-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (24S)-stigmast-5-ene-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  （24 R）-和（24 S）-24,28-环氧麦角-5-en-3β-ols的合成。黄粉虫昆虫中代谢的底物立体特异性

  摘要：

  合成了（24 R）-和（24 S）-24,28-环氧麦角-5-en-3β-ol，并指定了其在C-24的构型。当将这24,28-环氧化合物标记为labeled并在单独的实验中喂入黄粉虫幼虫时，只有（24 R）立体异构体有效地转化为胆固醇，表明该植物甾醇代谢的步骤中该昆虫表现出高度的底物立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19840002039
• 作为产物：
  描述：

  isofucosterol acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以40 mg的产率得到(24R,28S)-3β-acetoxy-24,28-epoxy-5-stigmastene
  参考文献：
  名称：

  Nicotra, Francesco; Ronchetti, Fiamma; Russo, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 151 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (24R)- and (24S)-5,28-stigmastadien-3.beta.-ol and determination of the stereochemistry of their 24-hydroxy analogs, the saringosterols
  作者：Cesar A. N. Catalan、W. C. M. C. Kokke、Carmenza Duque、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00174a011

  日期：1983.12