(24S)-stigmast-5-ene-3β,24-diol | 71208-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-stigmast-5-ene-3β,24-diol
• 英文别名: Stigmast-5-en-3beta,24-diol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 71208-86-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: XKNWSLIOITZBGP-BDCPAJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (24S,28R)-24,28-epoxy-5-stigmasten-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (24S)-stigmast-5-ene-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  （24 R）-和（24 S）-24,28-环氧麦角-5-en-3β-ols的合成。黄粉虫昆虫中代谢的底物立体特异性

  摘要：

  合成了（24 R）-和（24 S）-24,28-环氧麦角-5-en-3β-ol，并指定了其在C-24的构型。当将这24,28-环氧化合物标记为labeled并在单独的实验中喂入黄粉虫幼虫时，只有（24 R）立体异构体有效地转化为胆固醇，表明该植物甾醇代谢的步骤中该昆虫表现出高度的底物立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19840002039

文献信息

• Synthesis of (24R)- and (24S)-5,28-stigmastadien-3.beta.-ol and determination of the stereochemistry of their 24-hydroxy analogs, the saringosterols
  作者：Cesar A. N. Catalan、W. C. M. C. Kokke、Carmenza Duque、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00174a011

  日期：1983.12
• Synthesis of (24R)- and (24S)-24,28-epoxyergost-5-en-3β-ols. Substrate stereospecificity in their metabolism in the insect Tenebrio molitor
  作者：Francesco Nicotra、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1039/p19840002039

  日期：——

  (24R)- and (24S)-24,28-Epoxyergost-5-en-3β-ols have been synthesized and their configuration at C-24 assigned. When these 24,28-epoxides were tritium labelled and fed in separate experiments to Tenebrio molitor larvae, only the (24R) stereoisomer was effectively converted into cholesterol, indicating that in this step of phytosterol metabolism the insect exhibits a high degree of substrate stereospecificity

  合成了（24 R）-和（24 S）-24,28-环氧麦角-5-en-3β-ol，并指定了其在C-24的构型。当将这24,28-环氧化合物标记为labeled并在单独的实验中喂入黄粉虫幼虫时，只有（24 R）立体异构体有效地转化为胆固醇，表明该植物甾醇代谢的步骤中该昆虫表现出高度的底物立体特异性。