2,5-Dioxo-1H,3H-imidazo<2,1-b>chinazolin | 13021-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,5-Dioxo-1H,3H-imidazo<2,1-b>chinazolin
• 英文别名: 2,5(1H,3H)-Imidazo<2,1-b>chinazolindion；imidazo[2,1-b]quinazoline-2,5(1H,3H)-dione；1H-imidazo[2,1-b]quinazoline-2,5-dione；1,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazoline-2,5-dione
• CAS: 13021-21-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: LCBXECHZKWQRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336-338 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dioxo-1H,3H-imidazo<2,1-b>chinazolin 、 苯甲醛 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VLASENKO A. F.; MAZUR T. A.; KOCHERGIN P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1978, HO 3, 56-58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(carbamoyl)glycinaethylester 在 五氯化磷 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 2,5-Dioxo-1H,3H-imidazo<2,1-b>chinazolin
  参考文献：
  名称：

  死合成冯2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [2,1- b ] chinazolin -2,5- dionen UND analogen 2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [1,2一] thieno [2,3- d ]（bzw. [3,2- d ]）-嘧啶-2,5-dionen †

  摘要：

  2,3,4,5-1的合成ħ -Tetrahydroimidazo [2,1- b ]喹唑啉-2,5-二酮和类似2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [1,2一] Thieno [2,3- d ]（或[3,2- d ]）-嘧啶-2,5-二酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660116

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycle-fused 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide, quinazolinone, and pyrrolidinone derivatives with a guanidine joint via sequential aza-Wittig reaction/intramolecular NH-addition cyclization/nucleophilic substitution ring closure methodology, using functionalyzed carbodiimides as key intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Terumi Sakai、Nobuhide Kitamura、Keisuke Kubokawa、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.064

  日期：2010.1

  We achieved efficient synthesis of imidazo- and pyrimido[1,2-b]benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides by the tandem aza-Wittig reaction/intramolecular NH-nucleophilic addition/NH-nucleophilic substitution cyclization methodology, involving sulfonamide ester-containing carbodiimides as the key intermediates. Similarly, imidazo[2,1-b]quinazolinones, imidazo[1,2-a]pyrimidinediones, and imidazo[1,2-a]imidazolidinediones

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。
• KIENZLE, F.;KAISER, A.;MINDER, R. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 148-157
  作者：KIENZLE, F.、KAISER, A.、MINDER, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• VLAZENKO A. F.; MAZUR I. A.; KOCHERGIN P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1977, HO 1, 88-90
  作者：VLAZENKO A. F.、 MAZUR I. A.、 KOCHERGIN P. M.

  DOI：——

  日期：——